(S)-tert-butyl (2-{2-oxo-2-[1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}phenyl)carbamate | 1610617-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-tert-butyl (2-{2-oxo-2-[1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[2-oxo-2-[(2S)-1-(9-phenylfluoren-9-yl)pyrrolidin-2-yl]ethyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1610617-16-7
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₃
• 分子量: 544.693
• InChiKey: DKHUVDXOXLIVQX-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (2-{2-oxo-2-[1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}phenyl)carbamate 在 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-ethyl 2-{2-[1-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidin-2-yl]-1Hindol-3-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  从脯氨酸合成 (S)- 和 (R)-Harmicine：四氢-β-咔啉的一种方法

  摘要：

  (S)-和(R)-Harmicine分别由L-和D-脯氨酸合成。这种手性池合成构成了一种针对 C1 取代的四氢-β-咔啉的新方法。所开发的路线利用氨基酸的 9-苯基-9-芴基保护基策略来防止脆弱的 α-氨基羰基立体中心的外消旋化。Enantiopure harmicine (> 99 % ee) 是通过九个步骤从市售原料中获得的。合成是在不使用任何硅胶快速色谱的情况下进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301903
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-苯基芴 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 仲丁基锂 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 (S)-tert-butyl (2-{2-oxo-2-[1-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从脯氨酸合成 (S)- 和 (R)-Harmicine：四氢-β-咔啉的一种方法

  摘要：

  (S)-和(R)-Harmicine分别由L-和D-脯氨酸合成。这种手性池合成构成了一种针对 C1 取代的四氢-β-咔啉的新方法。所开发的路线利用氨基酸的 9-苯基-9-芴基保护基策略来防止脆弱的 α-氨基羰基立体中心的外消旋化。Enantiopure harmicine (> 99 % ee) 是通过九个步骤从市售原料中获得的。合成是在不使用任何硅胶快速色谱的情况下进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301903

文献信息

• Synthesis of Chiral (Indol-2-yl)methanamines and Insight into the Stereochemistry Protecting Effects of the 9-Phenyl-9-fluorenyl Protecting Group
  作者：Christopher S. Lood、Aino E. Laine、Antonia Högnäsbacka、Martin Nieger、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1002/ejoc.201500391

  日期：2015.6

  has been the cause for considerable research interest, spanning many decades. Herein is reported the synthesis of the structurally closely related compounds denoted as (indol-2-yl)methanamines, in 99 % ee using amino acid starting materials, coupled with a 9-phenyl-9-fluorenyl (Pf) protecting group strategy. Furthermore a conformational study of Pf-protected α-amino carbonyl compounds were undertaken

  四氢-β-咔啉是天然产物和药物活性化合物中的一种特殊结构特征，几十年来一直是引起相当大研究兴趣的原因。本文报道了使用氨基酸起始材料以 99% ee 合成表示为 (indol-2-yl)methanamines 的结构上密切相关的化合物，加上 9-苯基-9-芴基 (Pf) 保护基策略。此外，通过 DFT 精细分子力学计算、X 射线晶体学测量和 NMR 实验，对 Pf 保护的 α-氨基羰基化合物进行了构象研究，以阐明 Pf 基团诱导的立体化学保护性能。