N¹-(12-aminododecyl)-N⁴-(2,2-diphenylethyl)succinamide | 573986-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(12-aminododecyl)-N⁴-(2,2-diphenylethyl)succinamide
• 英文别名: N-(12-aminododecyl)-N'-(2,2-diphenylethyl)-succinamide；N-(12-aminododecyl)-N'-(2,2-diphenylethyl)butanediamide
• CAS: 573986-14-8
• 化学式: C₃₀H₄₅N₃O₂
• 分子量: 479.706
• InChiKey: LVFSQCPYIBTEKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  均苯四甲酸二酐 、 N¹-(12-aminododecyl)-N⁴-(2,2-diphenylethyl)succinamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到N'-(2,2-diphenylethyl)-N-[12-[2-[12-[[4-(2,2-diphenylethylamino)-4-oxobutanoyl]amino]dodecyl]-1,3,5,7-tetraoxopyrrolo[3,4-f]isoindol-6-yl]dodecyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  合成分子机器中的运动感应：调整驱动力的效果

  摘要：

  研究了轮烷的分子穿梭，其中四内酰胺大环在琥珀酰胺站和结构发生变化的第二站之间移动。在所有情况下，第2工位都是芳族酰亚胺，它是中性形式的氢键受体差，但在被一个或两个电子还原时却是强键。当通过将萘二甲酰亚胺转变为萘二甲酰亚胺自由基阴离子来降低工位2的氢键接受羰基上的电荷密度时，穿梭速率仅略有变化。但是，当工作站2是均苯四甲酰亚胺基自由基阴离子时，穿梭速率会大大降低。这意味着，穿梭速率不仅取决于环与第一站点的初始解除绑定，如先前所假定的那样。

  DOI：

  10.1002/chem.201204016
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N¹-(12-aminododecyl)-N⁴-(2,2-diphenylethyl)succinamide
  参考文献：
  名称：

  双稳态光键和热键键合氢键分子穿梭中的显着位置区分。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250745

文献信息

• Three State Redox-Active Molecular Shuttle That Switches in Solution and on a Surface
  作者：Giulia Fioravanti、Natalia Haraszkiewicz、Euan R. Kay、Sandra M. Mendoza、Carlo Bruno、Massimo Marcaccio、Piet G. Wiering、Francesco Paolucci、Petra Rudolf、Albert M. Brouwer、David A. Leigh

  DOI：10.1021/ja077223a

  日期：2008.2.1

  switchable rotaxane-based molecular shuttles which can do so are based on the tetracationic viologen macrocycle pioneered by Stoddart. Here, we report on a [2]rotaxane which features succinamide and naphthalene diimide hydrogen-bonding stations for a benzylic amide macrocycle that can shuttle and switch its net position both in solution and in a monolayer. Three oxidation states of the naphthalene

  尽管开发可在表面上起作用的合成分子机器系统的可取性已得到广泛认可，但迄今为止，唯一能做到这一点的电化学可切换轮烷分子穿梭机的典型例子是基于 Stoddart 首创的四阳离子紫罗碱大环化合物。在这里，我们报告了一种 [2] 轮烷，它具有用于苄基酰胺大环的琥珀酰胺和萘二亚胺氢键站，可以在溶液和单层中穿梭和切换其净位置。萘二亚胺单元的三种氧化态可以在溶液中以电化学方式获得，每一种对大环具有不同的结合亲和力，因此对应于分子穿梭中两个站之间的不同环分布。循环伏安法实验表明，这种转换既可逆又可循环，并且可以量化平移异构体比率（热力学）和穿梭动力学（动力学），以便在每个状态下进行相互转化。总的来说，萘二亚胺站的结合亲和力可以在三种状态下改变 6 个数量级。与以前的电化学活性酰胺基分子穿梭不同，萘二亚胺单元的还原电位足够正 (-0.68 V)，该过程与金上自组装单层的操作兼容。将吡啶单元纳入大环允许穿梭连接到金上的酸终止自组装单层烷烃硫醇。