S-tert-Butyl (3R*,4R*)-3-Hydroxy-4-phenylthio-pentanoate | 130496-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-tert-Butyl (3R*,4R*)-3-Hydroxy-4-phenylthio-pentanoate
• 英文别名: S-tert-Butyl (3R^*,4R^*)-3-Hydroxy-4-phenylthio-pentanoate
• CAS: 130496-62-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S
• 分子量: 266.404
• InChiKey: DOFVUUVPOHZOMD-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-Butyl (3R*,4R*)-3-Hydroxy-4-phenylthio-pentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到(3R^*,4R^*)-4-Phenyl-1,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 52. On the mechanism of Lewis acid mediated nucleophilic substitution reactions of acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a015
• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁基硫代乙酸酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-tert-Butyl (3R*,4R*)-3-Hydroxy-4-phenylthio-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  The triisopropylsilyl effect: exceptional Cram-type selectivity in Mukaiyama aldol reactions of a silyl ketene thioacetal

  摘要：

  在 BF3-OEt2 促进的硅酮硫代乙醛与 α-不对称醛的加成反应中，1,2-不对称诱导的程度受硅基的体积影响；三异丙基硅烷衍生物 8a 具有前所未有的克拉姆型选择性。

  DOI：

  10.1039/a804153i