methyl 3-(6-hydroxy-3-oxo-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanoate | 1251864-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 3-(6-hydroxy-3-oxo-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-hydroxy-5-oxo-6-phenyl-2H-pyran-6-yl)propanoate
• CAS: 1251864-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: ULNMKZXBJCWGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(6-hydroxy-3-oxo-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-((2R,6R)-6-methoxy-3-oxo-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 、 methyl 3-((2R,6S)-6-methoxy-3-oxo-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型六氢吡喃并[3,2-c] [1,2]二氮杂ze-3（4H）-one和四氢吡喃并[3,2-b] pyrrol-2（1H）-one衍生物的设计，合成及定性结构活性评估作为抗癌药

  摘要：

  合成了多取代的六氢吡喃并[3,2-c] [1,2]二氮杂3-3（4H）-one和四氢吡喃并[3,2-b]吡咯-2（1H）-one衍生物，并将其作为新型抗癌剂进行了生物学评估。这些基序是通过五步反应序列生成的，其中Achmatowicz氧化环化是此类合成的基本方案。为了理解新合成的基序的构效关系，本文遵循了两种传统的药物化学策略，即环的扩张和收缩。这些研究表明，与研究中的其他细胞系相比，四氢吡喃并[3,2-b]吡咯-2（1H）-one衍生物对乳腺癌细胞系具有更高的选择性。此外，发现六氢吡喃并[3,2-c] [1，与四氢吡喃并[3,2-b]吡咯-2（1H）-one类似物相比，2] diazepin-3（4H）-one衍生物是有效的抗癌药。但是，这些发现为我们继续努力开发选择性抗癌药奠定了进一步研究的基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.026
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(furan-2-yl)-4-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-(6-hydroxy-3-oxo-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型六氢吡喃并[3,2-c] [1,2]二氮杂ze-3（4H）-one和四氢吡喃并[3,2-b] pyrrol-2（1H）-one衍生物的设计，合成及定性结构活性评估作为抗癌药

  摘要：

  合成了多取代的六氢吡喃并[3,2-c] [1,2]二氮杂3-3（4H）-one和四氢吡喃并[3,2-b]吡咯-2（1H）-one衍生物，并将其作为新型抗癌剂进行了生物学评估。这些基序是通过五步反应序列生成的，其中Achmatowicz氧化环化是此类合成的基本方案。为了理解新合成的基序的构效关系，本文遵循了两种传统的药物化学策略，即环的扩张和收缩。这些研究表明，与研究中的其他细胞系相比，四氢吡喃并[3,2-b]吡咯-2（1H）-one衍生物对乳腺癌细胞系具有更高的选择性。此外，发现六氢吡喃并[3,2-c] [1，与四氢吡喃并[3,2-b]吡咯-2（1H）-one类似物相比，2] diazepin-3（4H）-one衍生物是有效的抗癌药。但是，这些发现为我们继续努力开发选择性抗癌药奠定了进一步研究的基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.026