(3S,4R)-4-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid | 1248566-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R)-4-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4R)-4-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1248566-17-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: JUJZJDPQKHFQMR-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到(3S,4R)-1-(4-methoxybenzyl)-4-(sulfoxy)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of novel azasugar-containing mimics of heparan sulfate fragments as potential heparanase inhibitors

  摘要：

  A series of eight novel, highly modified mono-, di- and trisaccharide derivatives, each containing an iminoalditol moiety, has been synthesized in the quest for potential heparanase inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.032
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4R)-4-acetoxypyrrolidine-3-carboxylate 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(3S,4R)-4-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of novel azasugar-containing mimics of heparan sulfate fragments as potential heparanase inhibitors

  摘要：

  A series of eight novel, highly modified mono-, di- and trisaccharide derivatives, each containing an iminoalditol moiety, has been synthesized in the quest for potential heparanase inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.032