(5R,6R,8S,10R,11R)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6,10-dimethoxy-5-[(S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylbut-3-enyl]-11-(methoxymethoxy)-2,2,3,3,15,15-hexamethyl-14,14-diphenyl-4,13-dioxa-3,14-disilahexadecane | 1250395-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R,8S,10R,11R)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6,10-dimethoxy-5-[(S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylbut-3-enyl]-11-(methoxymethoxy)-2,2,3,3,15,15-hexamethyl-14,14-diphenyl-4,13-dioxa-3,14-disilahexadecane
• 英文别名: [(4S,5R,6R,8S,10R,11R)-8,12-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-6,10-dimethoxy-11-(methoxymethoxy)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,3-dimethyldodec-1-en-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1250395-23-3
• 化学式: C₆₄H₉₄O₉Si₃
• 分子量: 1091.7
• InChiKey: NTXQTYRGDPVTNS-GFEXPVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,8S,10R,11R)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6,10-dimethoxy-5-[(S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylbut-3-enyl]-11-(methoxymethoxy)-2,2,3,3,15,15-hexamethyl-14,14-diphenyl-4,13-dioxa-3,14-disilahexadecane 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(2R,3R,5S,7R,8R,9S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7-dimethoxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-2-(methoxymethoxy)-10,10-dimethyl-11-dodecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R,8R,10R,11R)-8,12-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6,10-dimethoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-11-(methoxymethoxy)-3,3-dimethyl-1-dodecen-5-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(5R,6R,8S,10R,11R)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6,10-dimethoxy-5-[(S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylbut-3-enyl]-11-(methoxymethoxy)-2,2,3,3,15,15-hexamethyl-14,14-diphenyl-4,13-dioxa-3,14-disilahexadecane
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293

文献信息

• Total Synthesis of Peloruside A through Kinetic Lactonization and Relay Ring-Closing Metathesis Cyclization Reactions
  作者：Thomas R. Hoye、Junha Jeon、Lucas C. Kopel、Troy D. Ryba、Manomi A. Tennakoon、Yini Wang

  DOI：10.1002/anie.201002293

  日期：2010.8.16

  The other side: A convergent total synthesis of peloruside A (1) is described. The key strategic features are a diastereoselective lactonization to generate a C5–C9 valerolactone from the C2‐symmetric ketone 3, and a relay ring‐closing metathesis reaction to produce a dehydrovalerolactone 2. A new isomer of 1, the valerolactone isopeloruside A (iso‐1), was identified. MOM=methoxymethyl.

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。