3-(3-Methoxyphenoxy)azetidine hydrochloride | 1236862-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-Methoxyphenoxy)azetidine hydrochloride
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenoxy)azetidine;hydrochloride
• CAS: 1236862-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 215.68
• InChiKey: GLOLGWUKGPABEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methoxyphenoxy)azetidine hydrochloride 、 丁酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-1-[(S)-2-(ditert-butylphosphino)ferrocen-1-yl]ethylbis(2-methylphenyl)phosphine 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-(sec-butyl)-3-(3-methoxyphenoxy)azetidine
  参考文献：
  名称：

  铱催化酮和仲胺的直接还原胺化：打破脂肪族墙。

  摘要：

  直接还原胺化 (DRA) 是有机化学中普遍存在的反应。羰基和胺之间的这种转变通常是通过使用超化学计量的危险氢化物试剂来实现的，因此与许多敏感的官能团不相容。DRA 也可以通过化学或生物催化来实现，从而由于几乎完美的原子经济而吸引了工业和学术实验室的兴趣。尽管 DRA 对于底物对（例如具有 1° 或 2° 胺的醛以及具有 1° 胺的酮）已经很好地建立起来，但目前的方法在具有 2° 胺的酮的情况下受到限制。在这里，我们提出了一个通用的 DRA 协议，该协议通过铱催化克服了这一主要限制。该方法的适用性通过从脂肪族酮和脂肪族胺开始获得前所未有的生物相关叔胺范围来证明。二膦配体（Josiphos A 或 Xantphos）的选择对于转化的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.202201078

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Direct Reductive Amination of Ketones and Secondary Amines: Breaking the Aliphatic Wall
  作者：Matthieu Jouffroy、Thi‐Mo Nguyen、Marie Cordier、Marielle Blot、Thierry Roisnel、Rafael Gramage‐Doria

  DOI：10.1002/chem.202201078

  日期：2022.6.27

  well as ketones with 1° amines, the current methodologies are limited in the case of ketones with 2° amines. Herein, we present a general DRA protocol that overcomes this major limitation by means of iridium catalysis. The applicability of the methodology is demonstrated by accessing an unprecedented range of biologically relevant tertiary amines starting from both aliphatic ketones and aliphatic amines

  直接还原胺化 (DRA) 是有机化学中普遍存在的反应。羰基和胺之间的这种转变通常是通过使用超化学计量的危险氢化物试剂来实现的，因此与许多敏感的官能团不相容。DRA 也可以通过化学或生物催化来实现，从而由于几乎完美的原子经济而吸引了工业和学术实验室的兴趣。尽管 DRA 对于底物对（例如具有 1° 或 2° 胺的醛以及具有 1° 胺的酮）已经很好地建立起来，但目前的方法在具有 2° 胺的酮的情况下受到限制。在这里，我们提出了一个通用的 DRA 协议，该协议通过铱催化克服了这一主要限制。该方法的适用性通过从脂肪族酮和脂肪族胺开始获得前所未有的生物相关叔胺范围来证明。二膦配体（Josiphos A 或 Xantphos）的选择对于转化的成功至关重要。