(2-acetamido-5-acetoxybenzyl) diallyl phosphate | 494763-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2-acetamido-5-acetoxybenzyl) diallyl phosphate
• CAS: 494763-99-4
• 化学式: C₁₇H₂₂NO₇P
• 分子量: 383.338
• InChiKey: MIUQOGXXNYXFDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-acetamido-5-acetoxybenzyl) diallyl phosphate 在 四氮唑 、 四(三苯基膦)钯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 93.83h， 生成 disodium (2-acetamido-5-hydroxybenzyl)-uridine 5'-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of substituted aryl- and hetarylmethyl phosphonate and phosphate — UMP derivatives as potential glucosyltransferase inhibitors

  摘要：

  酶β（1 [Formula: see text] 4）-葡萄糖基转移酶（BGT）催化从尿苷二磷酸葡萄糖（UDP-Glc）向双链DNA中的5-羟甲基胞嘧啶（5-HMC）碱基转移葡萄糖。通过基于结构的设计和合成，开发了潜在的BGT抑制剂。设计的抑制剂1-6提供了葡萄糖转移反应中过渡态的构象模拟。关键的合成步骤包括Michaelis-Arbuzov反应，然后与尿嘧啶-5'-morpholidophosphate耦合作为活化UMP衍生物。测试了这些化合物对BGT的体外抑制活性，并检查了抑制动力学。其中三种设计的分子被发现是BGT的潜在抑制剂，其IC₅₀值在微摩尔（µM）范围内。建立了有用的结构-活性关系，为设计未来的BGT抑制剂提供了指导。关键词：β-葡萄糖基转移酶，过渡态，酶抑制剂，基于结构的设计，合成。

  DOI：

  10.1139/v02-119
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以210 mg的产率得到(2-acetamido-5-acetoxybenzyl) diallyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of substituted aryl- and hetarylmethyl phosphonate and phosphate — UMP derivatives as potential glucosyltransferase inhibitors

  摘要：

  酶β（1 [Formula: see text] 4）-葡萄糖基转移酶（BGT）催化从尿苷二磷酸葡萄糖（UDP-Glc）向双链DNA中的5-羟甲基胞嘧啶（5-HMC）碱基转移葡萄糖。通过基于结构的设计和合成，开发了潜在的BGT抑制剂。设计的抑制剂1-6提供了葡萄糖转移反应中过渡态的构象模拟。关键的合成步骤包括Michaelis-Arbuzov反应，然后与尿嘧啶-5'-morpholidophosphate耦合作为活化UMP衍生物。测试了这些化合物对BGT的体外抑制活性，并检查了抑制动力学。其中三种设计的分子被发现是BGT的潜在抑制剂，其IC₅₀值在微摩尔（µM）范围内。建立了有用的结构-活性关系，为设计未来的BGT抑制剂提供了指导。关键词：β-葡萄糖基转移酶，过渡态，酶抑制剂，基于结构的设计，合成。

  DOI：

  10.1139/v02-119