(2R)-2-ethyl-5-iodo-1-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one | 904929-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-ethyl-5-iodo-1-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• CAS: 904929-78-8
• 化学式: C₂₀H₂₇IN₂O₂
• 分子量: 454.351
• InChiKey: RXGWOMVESDIHSJ-ZRFXMRQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-ethyl-5-iodo-1-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 copper(I) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 tert-butyl-(6R)-6-ethyl-1-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-4-oxopiperidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pyridinones:  Application to the Synthesis of (−)-Barrenazines

  摘要：

  The stereoselective synthesis of pyridinones was accomplished by the nucleophilic addition of Grignard reagents to a chiral pyridinium salt derived from 4-methoxypyridine. This methodology was applied to an expedient synthesis of (-)-barrenazine A and B. After N-functionalization and 1,4-reduction of the pyridinone system, the corresponding alpha-amino piperidinones readily undergo dimerization to give the hexahydrodipyridinopyrazine skeleton of the barrenazine alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol0609006
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-ethyl-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 在 一氯化碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(2R)-2-ethyl-5-iodo-1-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pyridinones:  Application to the Synthesis of (−)-Barrenazines

  摘要：

  The stereoselective synthesis of pyridinones was accomplished by the nucleophilic addition of Grignard reagents to a chiral pyridinium salt derived from 4-methoxypyridine. This methodology was applied to an expedient synthesis of (-)-barrenazine A and B. After N-functionalization and 1,4-reduction of the pyridinone system, the corresponding alpha-amino piperidinones readily undergo dimerization to give the hexahydrodipyridinopyrazine skeleton of the barrenazine alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol0609006