8-(trimethylsilyl)oct-7-yn-1-yl-4-methylbenzenesulfonate | 1246078-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(trimethylsilyl)oct-7-yn-1-yl-4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 8-trimethylsilyl-7-octyn-1-ol tosylate；8-Trimethylsilyloct-7-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1246078-05-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃SSi
• 分子量: 352.57
• InChiKey: VVSAOOQRZBDXES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(trimethylsilyl)oct-7-yn-1-yl-4-methylbenzenesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以16.8 g的产率得到(8-bromooct-1-ynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Pheromone synthesis. Part 244: Synthesis of the racemate and enantiomers of (11Z,19Z)-CH503 (3-acetoxy-11,19-octacosadien-1-ol), a new sex pheromone of male Drosophila melanogaster to show its (S)-isomer and racemate as bioactive

  摘要：

  The enantiomers of (11Z,19Z)-3-acetoxy-11,19-octacosadien-1-ol were synthesized from the enantiomers of 3,4-epoxy-1-butanol PMB ether. Its racemate was also synthesized. Its (S)-isomer and racemate were shown to possess the same pheromone activity as CH503, a long-lived inhibitor of male courtship in Drosophila melanogaster, although the racemate was less active. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.080
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(p-toluenesulfonyloxy)hexane 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以27.6%的产率得到8-(trimethylsilyl)oct-7-yn-1-yl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用双金属 Rh(II) 催化剂通过丙二烯加氢胺化形成中型和大型 N-杂环

  摘要：

  我们报告了一种 2-膦基咪唑衍生的双金属 Rh(II) 配合物的合成，该配合物使分子内丙二烯氢化胺化以高产率形成 7 至 10 元环。相反，单金属 Rh 配合物不能形成任何产物。我们展示了形成各种N-杂环的广泛底物范围。还展示了形成 11 至 15 元N杂环的大环化。机理研究表明，该反应通过可逆的丙二烯与 Rh 氢化物的插入进行，然后是 C-N 键形成还原消除。我们假设用我们的催化剂与单金属 Rh 配合物观察到的反应性源自我们配合物的双金属性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10534

文献信息

• Medium and Large <i>N</i>-Heterocycle Formation via Allene Hydroamination with a Bimetallic Rh(II) Catalyst
  作者：Kelton G. Forson、Benjamin O. Bohman、Coriantumr Z. Wayment、Rachel N. Owens、Caitlyn E. McKnight、Rhen C. Davis、Lillian R. Stillwell、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/jacs.1c10534

  日期：2022.1.12

  We report the synthesis of a 2-phosphinoimidazole-derived bimetallic Rh(II) complex that enables intramolecular allene hydroamination to form 7- to 10-member rings in high yield. Monometallic Rh complexes, in contrast, fail to achieve any product formation. We demonstrate a broad substrate scope for formation of various N-heterocycles. Macrocyclizations that form 11- to 15-member N-heterocycles are

  我们报告了一种 2-膦基咪唑衍生的双金属 Rh(II) 配合物的合成，该配合物使分子内丙二烯氢化胺化以高产率形成 7 至 10 元环。相反，单金属 Rh 配合物不能形成任何产物。我们展示了形成各种N-杂环的广泛底物范围。还展示了形成 11 至 15 元N杂环的大环化。机理研究表明，该反应通过可逆的丙二烯与 Rh 氢化物的插入进行，然后是 C-N 键形成还原消除。我们假设用我们的催化剂与单金属 Rh 配合物观察到的反应性源自我们配合物的双金属性质。
• Pheromone synthesis. Part 244: Synthesis of the racemate and enantiomers of (11Z,19Z)-CH503 (3-acetoxy-11,19-octacosadien-1-ol), a new sex pheromone of male Drosophila melanogaster to show its (S)-isomer and racemate as bioactive
  作者：Kenji Mori、Yasumasa Shikichi、Shruti Shankar、Joanne Y. Yew

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.080

  日期：2010.8

  The enantiomers of (11Z,19Z)-3-acetoxy-11,19-octacosadien-1-ol were synthesized from the enantiomers of 3,4-epoxy-1-butanol PMB ether. Its racemate was also synthesized. Its (S)-isomer and racemate were shown to possess the same pheromone activity as CH503, a long-lived inhibitor of male courtship in Drosophila melanogaster, although the racemate was less active. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.