(Z)-6-(oxan-2-yloxy)-1-phenyl-4-trimethylsilylhex-4-en-3-one | 1240781-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-6-(oxan-2-yloxy)-1-phenyl-4-trimethylsilylhex-4-en-3-one
• CAS: 1240781-56-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃Si
• 分子量: 346.542
• InChiKey: OXSSDAZIJKDXGE-RGEXLXHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(Oxan-2-yloxy)-1-phenyl-3-trimethylsilylhex-4-yn-3-ol 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到(Z)-6-(oxan-2-yloxy)-1-phenyl-4-trimethylsilylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过铂催化立体选择性合成三取代烯烃：具有几何互补性的α-甲硅烷基酮

  摘要：

  报道了使用催化 PtCl(2) 立体选择性合成 alpha-silylenones。通过炔烃活化，α-羟基炔丙基硅烷通过高度选择性的硅迁移转化为 (Z)-甲硅烷酮。互补的 (E)-甲硅烷基酮通过炔酮前体的区域选择性氢化硅烷化获得。这些化合物的合成效用在交叉偶联反应中得到证明，突出了这些协议在合成几何定义的三取代烯烃方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/ja1058197

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Trisubstituted Olefins via Platinum Catalysis: α-Silylenones with Geometrical Complementarity
  作者：Douglas A. Rooke、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ja1058197

  日期：2010.9.1

  The stereoselective syntheses of alpha-silylenones using catalytic PtCl(2) are reported. Via alkyne activation, alpha-hydroxypropargylsilanes are converted to (Z)-silylenones through a highly selective silicon migration. The complementary (E)-silylenones are accessed by a regioselective hydrosilylation of the ynone precursor. The synthetic utility of these compounds is demonstrated in cross-coupling

  报道了使用催化 PtCl(2) 立体选择性合成 alpha-silylenones。通过炔烃活化，α-羟基炔丙基硅烷通过高度选择性的硅迁移转化为 (Z)-甲硅烷酮。互补的 (E)-甲硅烷基酮通过炔酮前体的区域选择性氢化硅烷化获得。这些化合物的合成效用在交叉偶联反应中得到证明，突出了这些协议在合成几何定义的三取代烯烃方面的潜力。