6-(Oxan-2-yloxy)-1-phenyl-3-trimethylsilylhex-4-yn-3-ol | 1240781-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-(Oxan-2-yloxy)-1-phenyl-3-trimethylsilylhex-4-yn-3-ol
• CAS: 1240781-55-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃Si
• 分子量: 346.542
• InChiKey: GWCBAOHJPUCWRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Oxan-2-yloxy)-1-phenyl-3-trimethylsilylhex-4-yn-3-ol 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到(Z)-6-(oxan-2-yloxy)-1-phenyl-4-trimethylsilylhex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过铂催化立体选择性合成三取代烯烃：具有几何互补性的α-甲硅烷基酮

  摘要：

  报道了使用催化 PtCl(2) 立体选择性合成 alpha-silylenones。通过炔烃活化，α-羟基炔丙基硅烷通过高度选择性的硅迁移转化为 (Z)-甲硅烷酮。互补的 (E)-甲硅烷基酮通过炔酮前体的区域选择性氢化硅烷化获得。这些化合物的合成效用在交叉偶联反应中得到证明，突出了这些协议在合成几何定义的三取代烯烃方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/ja1058197
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 在 对甲砜基甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到6-(Oxan-2-yloxy)-1-phenyl-3-trimethylsilylhex-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铂催化立体选择性合成三取代烯烃：具有几何互补性的α-甲硅烷基酮

  摘要：

  报道了使用催化 PtCl(2) 立体选择性合成 alpha-silylenones。通过炔烃活化，α-羟基炔丙基硅烷通过高度选择性的硅迁移转化为 (Z)-甲硅烷酮。互补的 (E)-甲硅烷基酮通过炔酮前体的区域选择性氢化硅烷化获得。这些化合物的合成效用在交叉偶联反应中得到证明，突出了这些协议在合成几何定义的三取代烯烃方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/ja1058197

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins through a Halogen-Induced 1,2-Silyl Migration
  作者：Nicholas T. Barczak、Douglas A. Rooke、Zachary A. Menard、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201303007

  日期：2013.7.15

  Migrating through Si valley: The highly stereoselective formation of α‐silyl‐β‐ haloenones by way of silicon group migration is described. Electrophilic activation of the alkyne by N‐halosuccinimides induced an anti‐selective migration to give highly substituted enones (see scheme). These enone products can be readily converted to the all‐carbon tetrasubstituted alkenes while maintaining their geometry

  穿过硅谷迁移：描述了通过硅基团迁移而高度立体选择性形成α-甲硅烷基-β-芦荟酮。N-卤代琥珀酰亚胺对炔烃的亲电活化可引起反选择性迁移，从而得到高度取代的烯酮（参见方案）。这些烯酮产物可以容易地转化为全碳四取代烯烃，同时保持其几何形状。
• Stereoselective Syntheses of Trisubstituted Olefins via Platinum Catalysis: α-Silylenones with Geometrical Complementarity
  作者：Douglas A. Rooke、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ja1058197

  日期：2010.9.1

  The stereoselective syntheses of alpha-silylenones using catalytic PtCl(2) are reported. Via alkyne activation, alpha-hydroxypropargylsilanes are converted to (Z)-silylenones through a highly selective silicon migration. The complementary (E)-silylenones are accessed by a regioselective hydrosilylation of the ynone precursor. The synthetic utility of these compounds is demonstrated in cross-coupling

  报道了使用催化 PtCl(2) 立体选择性合成 alpha-silylenones。通过炔烃活化，α-羟基炔丙基硅烷通过高度选择性的硅迁移转化为 (Z)-甲硅烷酮。互补的 (E)-甲硅烷基酮通过炔酮前体的区域选择性氢化硅烷化获得。这些化合物的合成效用在交叉偶联反应中得到证明，突出了这些协议在合成几何定义的三取代烯烃方面的潜力。