3-propylacetoacetanisidine | 36797-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-propylacetoacetanisidine
• 英文别名: 2-propyl-acetoacetic acid p-anisidide；2-Propyl-acetessigsaeure-p-anisidid；α-Propylacetoacet-p-anisidid；2-Propyl-acetoacet-p-anisid
• CAS: 36797-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: WAQLVWJPIJJNFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  431.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propylacetoacetanisidine 在 水 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以69 %的产率得到2-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过涉及有氧 C(sp3)–H 羟基化和 C(sp2)–C(sp3) 裂解的实用无金属“一锅”串联反应获得 α-羟基酰胺

  摘要：

  已经建立了一种灵活的无金属级联反应，涉及好氧 C(sp 3 )–H 羟基化和脱羰基化，具有高区域选择性和官能团耐受性。此外，这种N-芳基酰胺的间接羟基化方法可以在N-芳基酰胺的 α 位构建各种有价值的仲醇。它为简单酰胺的直接α-羟基化提供了补充策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01839
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 3-propylacetoacetanisidine
  参考文献：
  名称：

  通过涉及有氧 C(sp3)–H 羟基化和 C(sp2)–C(sp3) 裂解的实用无金属“一锅”串联反应获得 α-羟基酰胺

  摘要：

  已经建立了一种灵活的无金属级联反应，涉及好氧 C(sp 3 )–H 羟基化和脱羰基化，具有高区域选择性和官能团耐受性。此外，这种N-芳基酰胺的间接羟基化方法可以在N-芳基酰胺的 α 位构建各种有价值的仲醇。它为简单酰胺的直接α-羟基化提供了补充策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01839

文献信息

• Synthesis and X-Ray Crystal Structure Determinations of Pyrrolidine-2,4-diones, 2-Iminopyrrolidin-5-ones and 1,3-Oxazine-2,4-diones Derived from Acetoacetanilides
  作者：John P. James、Thomas Duff、Helge Müller-Bunz

  DOI：10.3987/com-05-10568

  日期：——
• Jadhav, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 681,682
  作者：Jadhav

  DOI：——

  日期：——