2-chloro-3,6-dimethyl-4-methoxyphenol | 765308-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-chloro-3,6-dimethyl-4-methoxyphenol
• 英文别名: 2-Chloro-4-methoxy-3,6-dimethylphenol
• CAS: 765308-12-1
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: ZWANXDFJXJPMEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3,6-dimethyl-4-methoxyphenol 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 N-[(4-chloro-2,5-dimethoxy-3,6-dimethylphenyl)methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  醌铵盐的一般合成

  摘要：

  已经开发了将取代的对二甲氧基苯转化为醌铵盐的三步程序。用该程序制备了五个醌铵盐的例子。在第一步中，芳族物质与 N-(羟甲基)三氟乙酰胺和三氟乙酸反应。然后将三氟乙酰胺产物氧化去甲基化，最后水解得到醌铵盐。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865296
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,5-二甲基-对苯醌 在 乙酰氯 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-chloro-3,6-dimethyl-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  醌铵盐的一般合成

  摘要：

  已经开发了将取代的对二甲氧基苯转化为醌铵盐的三步程序。用该程序制备了五个醌铵盐的例子。在第一步中，芳族物质与 N-(羟甲基)三氟乙酰胺和三氟乙酸反应。然后将三氟乙酰胺产物氧化去甲基化，最后水解得到醌铵盐。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865296

文献信息

• Chemoselective oxidative generation of ortho-quinone methides and tandem transformations
  作者：Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka、Ryutaro Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1038/s41557-020-0433-4

  日期：2020.4

  ortho-Quinone methides are useful transient synthetic intermediates in organic synthesis. These species are most often generated in situ by the acid- or base-mediated transformation of phenols that have been pre-functionalized at a benzylic position, or by biomimetic oxidation of the corresponding ortho-alkylphenols with metal oxidants or transition-metal complexes. Here we describe a method for the

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。
• 1-Chloro-3,6-dimethoxy-2,5-dimethylbenzene and 1-chloro-3,6-dimethoxy-2,4-dimethylbenzene
  作者：David J. Wiedenfeld、Vladimir N. Nesterov、Mark A. Minton、Crystal L. Montoya

  DOI：10.1107/s0108270104013551

  日期：2004.7.15

  The title compounds, 1-chloro-3,6-dimethoxy-2,5-dimethylbenzene, ( IIIa), and 1-chloro-3,6-dimethoxy-2,4-dimethylbenzene, (IIIb), both C10H13ClO2, were obtained from 2,5- and 2,6-dimethyl- 1,4-benzoquinone, respectively, and are intermediates in the synthesis of ammonium quinone derivatives. The isomers have different substituents around the methoxy groups and crystallize in different space groups. In both molecules, the methoxy groups each have different orientations with respect to the benzene ring. In both cases, one methoxy group lies in the plane of the ring and can participate in conjugation with the aromatic system, while the second is almost perpendicular to the plane of the aromatic ring. The C-O-C bond angles around these substituents are also different: 117.5 (4) and 118.2 (3)degrees in (IIIa) and (IIIb), respectively, when the methoxy groups lie in the plane of the ring, and 114.7 (3) and 113.6 (3)degrees in (IIIa) and (IIIb), respectively, when they are out of the plane of the ring.