(3R,8S,14R,19S)-8,19-dibutyl-10,21,24,26-tetramethoxytricyclo[18.2.2.29,12]hexacosa-1(22),9,11,20,23,25-hexaene-3,14-diol | 1246370-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,8S,14R,19S)-8,19-dibutyl-10,21,24,26-tetramethoxytricyclo[18.2.2.29,12]hexacosa-1(22),9,11,20,23,25-hexaene-3,14-diol
• CAS: 1246370-18-2
• 化学式: C₃₈H₆₀O₆
• 分子量: 612.891
• InChiKey: RNJCOWYSMUZXLV-GASGPIRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8S,14R,19S)-8,19-dibutyl-10,21,24,26-tetramethoxytricyclo[18.2.2.29,12]hexacosa-1(22),9,11,20,23,25-hexaene-3,14-diol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(8S,16S)-8,16-dibutyl-13,15,92,96-tetramethoxy-1,9(1,4)-dibenzenacyclohexadecaphane-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过环二聚反应和 Ramberg-Bäcklund 反应不对称全合成环环芳烃 A 和 F

  摘要：

  两个循环：采用 Ramberg-Bäcklund 反应，通过头对尾二聚化方法在不对称合成中形成海洋天然产物环环芳烃 A 和 F 的大环碳骨架（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003500
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(3R,8S,14R,19S)-8,19-dibutyl-10,21,24,26-tetramethoxytricyclo[18.2.2.29,12]hexacosa-1(22),9,11,20,23,25-hexaene-3,14-diol
  参考文献：
  名称：

  通过环二聚反应和 Ramberg-Bäcklund 反应不对称全合成环环芳烃 A 和 F

  摘要：

  两个循环：采用 Ramberg-Bäcklund 反应，通过头对尾二聚化方法在不对称合成中形成海洋天然产物环环芳烃 A 和 F 的大环碳骨架（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003500

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Cylindrocyclophanes A and F through Cyclodimerization and a Ramberg-Bäcklund Reaction
  作者：K. C. Nicolaou、Ya-Ping Sun、Henry Korman、David Sarlah

  DOI：10.1002/anie.201003500

  日期：2010.8.9

  Two make a cycle: A Ramberg–Bäcklund reaction was employed to form the macrocyclic carbon skeleton of the marine natural products cylindrocyclophanes A and F in an asymmetric synthesis through a head‐to‐tail dimerization approach (see scheme).

  两个循环：采用 Ramberg-Bäcklund 反应，通过头对尾二聚化方法在不对称合成中形成海洋天然产物环环芳烃 A 和 F 的大环碳骨架（参见方案）。