(6R)-7t-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-benzylideneamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 58844-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-benzylideneamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: diphenylmethyl 7beta-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxy-benzylidene)amino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylate；benzhydryl (6R,7R)-7-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 58844-13-6
• 化学式: C₃₈H₄₂N₆O₄S₂
• 分子量: 710.921
• InChiKey: GBMJGDROKPJJCD-ANHUGMMASA-N

物化性质

• 沸点：
  838.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢氰酸 、 (6R)-7t-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-benzylideneamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 (6R)-7c-cyano-7t-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-benzylideneamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢霉素。二。与头孢美唑（CS-1170）相关的结构活性研究。

  摘要：

  报道了与头孢美唑（CS-1170）相关的多种头孢菌素化合物的合成及体外抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.32.320
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲基(6R,7R)-7-氨基-3-{[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基]甲基}-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 (6R)-7t-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-benzylideneamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  A new semisynthetic 7.ALPHA.-methoxycephalosporin, CS-1170. 7.BETA.-(((cyanomethyl)thio)acetamido)-7.ALPHA.-methoxy-3-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-3-cephem-4-carboxylic acid.

  摘要：

  介绍了新半合成7α-甲氧基头孢菌素，7β-[[(氰甲基)硫代]乙酰胺基]-7α-甲氧基-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫代]甲基]-3-头孢烯-4-羧酸（CS-1170）的合成及其抗菌活性。与头孢西丁和头孢噻吩相比，该化合物显示出有趣的抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.29.554

文献信息

• Arylmalonamidomethoxycephalosporins
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04203982A1

  公开（公告）日：1980-05-20

  Antibacterial 7.beta.-arylmalonamido-7.alpha.-methoxy-3-heterocyclic thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acids of the formula: ##STR1## wherein Ar is a heterocyclic group or p-oxysubstituted phenyl; COB.sup.1 and COB.sup.2 are each a carboxy or protected carboxy group; and Het is an unsubstituted or substituted heterocyclic group. These compounds are prepared from, e.g., 7.beta.-amino-7.alpha.-methoxy-3-heterocyclic thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid derivatives by acylation with arylmalonic acid or reactive derivatives thereof. They are useful as an active ingredient in antibacterial pharmaceutical preparations.

  抗菌7.beta.-芳基马隆酰胺基-7.alpha.-甲氧基-3-杂环硫甲基-3-头孢烷-4-羧酸的化学式为：##STR1## 其中Ar是杂环基或对氧代取代苯基；COB.sup.1和COB.sup.2分别是羧基或保护羧基；Het是未取代或取代杂环基。这些化合物是从7.beta.-氨基-7.alpha.-甲氧基-3-杂环硫甲基-3-头孢烷-4-羧酸衍生物通过芳基马隆酸或其反应衍生物的酰化制备而成。它们可用作抗菌药物制剂的活性成分。