N-(benzyloxycarbonyl)-O-(3-O-acetyl-2,4-diazido-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine methylester | 1432492-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-O-(3-O-acetyl-2,4-diazido-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine methylester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-acetyloxy-3,5-diazido-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1432492-30-2
• 化学式: C₂₀H₂₅N₇O₈
• 分子量: 491.461
• InChiKey: IWAZXBRIKCDSFC-ZJMSJVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-O-(3-O-acetyl-2,4-diazido-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine methylester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galctopyranosyl-(1→4)-6-O-benzoyl-2,3-dibenzyl-α-D-galactopyranosyl-(1→3)-2,4-diazido-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine methylester
  参考文献：
  名称：

  迅速合成细菌，稀有的糖结构单元以获取原核糖苷†

  摘要：

  细菌具有异常的聚糖，无法通过分离获得。在这里，我们描述了一种通用的和不同的策略，用于从以下分子合成稀有的细菌脱氧氨基己吡喃糖苷结构单元D-甘露糖。该方法适用于脑膜炎奈瑟球菌L-丝氨酸连接的三糖的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40615f
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-2,4-diazido-2,4,6-trideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(3-O-acetyl-2,4-diazido-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine methylester
  参考文献：
  名称：

  迅速合成细菌，稀有的糖结构单元以获取原核糖苷†

  摘要：

  细菌具有异常的聚糖，无法通过分离获得。在这里，我们描述了一种通用的和不同的策略，用于从以下分子合成稀有的细菌脱氧氨基己吡喃糖苷结构单元D-甘露糖。该方法适用于脑膜炎奈瑟球菌L-丝氨酸连接的三糖的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40615f