ethyl (E)-3-((1R,2R,4R)-2-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)acrylate | 1242104-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-((1R,2R,4R)-2-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1242104-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: DQUQFWJWYATTRP-RPILWSPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-((1R,2R,4R)-2-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)acrylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环[2.2.1]庚烷的亲核开环合成Microcin SF608

  摘要：

  报道了Microcin SF608的全合成。Microcin SF608的八氢吲哚核心结构的获得依赖于TMSOTf / NEt 3介导的氧杂双环系统的打开。报道的合成策略的其他亮点包括高度区域选择性环氧化物的还原和3°醇的光解。

  DOI：

  10.1021/ol1017189

文献信息

• Synthesis of Microcin SF608 through Nucleophilic Opening of an Oxabicyclo[2.2.1]heptane
  作者：Stefan Diethelm、Corinna S. Schindler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol1017189

  日期：2010.9.3

  The total synthesis of Microcin SF608 is reported. Access to the octahydroindole core structure of Microcin SF608 relies on the TMSOTf/NEt3-mediated opening of an oxabicyclic ring system. Additional highlights of the synthetic strategy that is reported include a highly regioselective epoxide reduction and photolytic excision of a 3° alcohol.

  报道了Microcin SF608的全合成。Microcin SF608的八氢吲哚核心结构的获得依赖于TMSOTf / NEt 3介导的氧杂双环系统的打开。报道的合成策略的其他亮点包括高度区域选择性环氧化物的还原和3°醇的光解。