2-Butenoic acid, 3-[[1-cyano-2-(methylamino)-2-oxoethyl]amino]-, ethylester | 51618-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Butenoic acid, 3-[[1-cyano-2-(methylamino)-2-oxoethyl]amino]-, ethylester
• CAS: 51618-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 225.247
• InChiKey: OQXZHJAQNWXJDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-氰基-N-甲基乙酰胺 、 乙酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 生成 2-Butenoic acid, 3-[[1-cyano-2-(methylamino)-2-oxoethyl]amino]-, ethylester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reactions of enaminonitriles. A new synthesis of .BETA.-aminopyrroles and related heterocycles.

  摘要：

  几种新的β-氨基吡咯、3-氨基吲哚、吡啶[3, 4-b]吲哚和吡咯啉[3, 2-b]吡啶通过一系列反应合成，涉及到烯胺与氰基的分子内加成反应。烯胺（1）是由叔丁基氨基氰乙酸酯和环己烯-1，3-二酮制备的，在存在乙醇钠的条件下，经过乙基溴乙酸酯取代甲烯后环化，得到2-叔丁氧羰基-2-乙氧羰基甲基-3-亚氨基-4-氧基-4, 5, 6, 7-四氢吲哚（2）。烯胺1与乙烯基甲酮-乙醇钠反应生成3-氨基-2-叔丁氧羰基-4-氧基-4, 5, 6, 7-四氢吲哚（7）。类似地，某些3-氨基吡咯（44和45）和吡咯啉[3, 2-b]吡啶（51和52）也是通过与叔丁基氨基氰乙酸酯反应得到的烯胺（41）合成的。通过将乙基乙酰乙酸酯与氨基氰乙酰酰胺缩合得到的烯胺（70-72）在碱的处理下经历环化反应，形成3-氨基-2-氨甲酰吡咯（73-75）。因此，几种新制备的3-氨基吡咯进一步衍生为新的吡咯啉[3, 2-d]（78-81）和吡咯啉-[3, 4-d]嘧啶（90和91）。文中还简要讨论了邻近的丁氧羰基在41中的空间效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3080