1,3-diethynyl-5-(3-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)benzene | 1452772-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,3-diethynyl-5-(3-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)benzene
• CAS: 1452772-89-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: BTQQLJBUBOIEMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diethynyl-5-(3-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)benzene 在 tris[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5-(3-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-1,3-bis(1-(3-ethynyl-5-(3-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  阴离子结合催化中的手性三唑：对映选择性Ressert型反应的新进入

  摘要：

  易于获得和可调性的手性三唑已被引入作为一类基于C H键的H型供体，用于阴离子结合的有机催化。事实证明，它们是不同N-杂芳烃脱芳香化反应的有效催化剂。尽管这种脱芳香化方法代表了构建手性杂环的强大策略，但迄今为止，仅有少数几种催化方法可用于此目的。在这项工作中，实现了使用许多结构上不同的手性三唑作为阴离子结合催化剂的异喹啉衍生物的有机催化对映选择性Reissert型脱芳香化反应。本文介绍的方法用于合成许多对映体选择性高达86:14的手性1,2-二氢异喹啉底物

  DOI：

  10.1002/chem.201504094
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 dichlorobis(trimethylphosphine)palladium 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-diethynyl-5-(3-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  阴离子结合催化中的手性三唑：对映选择性Ressert型反应的新进入

  摘要：

  易于获得和可调性的手性三唑已被引入作为一类基于C H键的H型供体，用于阴离子结合的有机催化。事实证明，它们是不同N-杂芳烃脱芳香化反应的有效催化剂。尽管这种脱芳香化方法代表了构建手性杂环的强大策略，但迄今为止，仅有少数几种催化方法可用于此目的。在这项工作中，实现了使用许多结构上不同的手性三唑作为阴离子结合催化剂的异喹啉衍生物的有机催化对映选择性Reissert型脱芳香化反应。本文介绍的方法用于合成许多对映体选择性高达86:14的手性1,2-二氢异喹啉底物

  DOI：

  10.1002/chem.201504094

文献信息

• “Click” Bis-Triazoles as Neutral CH⋅⋅⋅Anion-Acceptor Organocatalysts
  作者：Stephan Beckendorf、Sören Asmus、Christian Mück-Lichtenfeld、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201203360

  日期：2013.1.28

  A new player on the field! “Click” bis‐triazoles have been introduced as a highly efficient new class of neutral CH⋅⋅⋅anion‐binding organocatalysts (see scheme). DFT and NMR studies were used to confirm this activation modus and identify the optimal catalyst.

  球场上的新球员！“点击”双-三唑已被引入作为高效率的新型类中性的C  H⋅⋅⋅anion结合有机催化剂（参见方案）。DFT和NMR研究用于确认这种活化方式并确定最佳催化剂。
• Neutral Chiral Tetrakis‐Iodo‐Triazole Halogen‐Bond Donor for Chiral Recognition and Enantioselective Catalysis
  作者：Florian Ostler、Dariusz G. Piekarski、Tobias Danelzik、Mark S. Taylor、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.202005016

  日期：2021.2

  neutral halogen bond donor for both chiral anion‐recognition and enantioinduction in ion‐pair organocatalysis. NMR‐titration studies revealed significant differences in anion affinity between the halogen bonding receptor and its hydrogen bonding parent. Selective recognition of chiral dicarboxylates and asymmetric induction in a benchmark organocatalytic reaction were demonstrated using the halogen bond

  卤素键是非共价相互作用领域的强大工具。然而，在对映选择性识别和催化方面的应用几乎不存在，部分原因是卤素键的独特特征，包括长共价和非共价键距离以及高方向性。在此，这项工作提出了一种新型手性四碘三唑结构作为中性卤素键供体，用于离子对有机催化中的手性阴离子识别和对映体诱导。核磁共振滴定研究揭示了卤素键合受体与其氢键母体之间的阴离子亲和力存在显着差异。使用卤素键供体证明了基准有机催化反应中手性二羧酸酯的选择性识别和不对称诱导。观察到相对于相关氢供体的手性识别、对映选择性和手性光学性质的绝对意义上的反转。计算模型表明，这些效应是卤素与氢键供体的不同阴离子结合模式的结果。