(1R,2R,3'S,4R,5R,6S)-3'-azidospiro[3,8-dioxatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6,5'-oxolane]-2'-one | 1242104-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3'S,4R,5R,6S)-3'-azidospiro[3,8-dioxatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6,5'-oxolane]-2'-one
• CAS: 1242104-09-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₄
• 分子量: 223.188
• InChiKey: UNGGLNPGINGRHG-YOQZMRDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3'S,4R,5R,6S)-3'-azidospiro[3,8-dioxatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6,5'-oxolane]-2'-one 、 2-苯乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环[2.2.1]庚烷的亲核开环合成Microcin SF608

  摘要：

  报道了Microcin SF608的全合成。Microcin SF608的八氢吲哚核心结构的获得依赖于TMSOTf / NEt 3介导的氧杂双环系统的打开。报道的合成策略的其他亮点包括高度区域选择性环氧化物的还原和3°醇的光解。

  DOI：

  10.1021/ol1017189
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hexamethyldisilazane 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (1R,2R,3'S,4R,5R,6S)-3'-azidospiro[3,8-dioxatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6,5'-oxolane]-2'-one 、
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环[2.2.1]庚烷的亲核开环合成Microcin SF608

  摘要：

  报道了Microcin SF608的全合成。Microcin SF608的八氢吲哚核心结构的获得依赖于TMSOTf / NEt 3介导的氧杂双环系统的打开。报道的合成策略的其他亮点包括高度区域选择性环氧化物的还原和3°醇的光解。

  DOI：

  10.1021/ol1017189

文献信息

• Synthesis of Microcin SF608 through Nucleophilic Opening of an Oxabicyclo[2.2.1]heptane
  作者：Stefan Diethelm、Corinna S. Schindler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol1017189

  日期：2010.9.3

  The total synthesis of Microcin SF608 is reported. Access to the octahydroindole core structure of Microcin SF608 relies on the TMSOTf/NEt3-mediated opening of an oxabicyclic ring system. Additional highlights of the synthetic strategy that is reported include a highly regioselective epoxide reduction and photolytic excision of a 3° alcohol.

  报道了Microcin SF608的全合成。Microcin SF608的八氢吲哚核心结构的获得依赖于TMSOTf / NEt 3介导的氧杂双环系统的打开。报道的合成策略的其他亮点包括高度区域选择性环氧化物的还原和3°醇的光解。