1-(cinnamyloxy)pyrrolidine-2,5-dione | 1279201-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cinnamyloxy)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(3-phenylprop-2-enoxy)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1279201-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: ZWKVOKBBISSPNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 N-羟基丁二酰亚胺 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到1-(cinnamyloxy)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰亚胺的钯催化氧化烯丙基烷基化

  摘要：

  已开发出钯催化的 N-羟基酰亚胺的氧化 C-H 烯丙基烷基化。这种转化使用操作简单、无配体和温和的反应条件以中等至极好的收率提供有价值的 N-烯丙氧基吡咯烷二酮。该反应耐受烯丙基芳烃和 N-羟基酰亚胺上广泛且可变的取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691508

文献信息

• Insights into the Reaction Behaviour of Stannylated Allylic Substrates
  作者：Christian Bukovec、Alexander O. Wesquet、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201001400

  日期：2011.2

  Stannylated allylic substrates are versatile building blocks for organic synthesis. Pd0-catalysed coupling reactions of 2-stannylated allylic carbonates, acetates and phenoxides with amines, malonates, phenoxides, imides and distannanes provide the corresponding substituted allylic compounds, which are suitable for subsequent modifications including Stille coupling reactions. The reaction mechanisms

  Stannylated 烯丙基底物是用于有机合成的通用构件。2-甲锡烷基化烯丙基碳酸酯、乙酸酯和酚盐与胺、丙二酸酯、酚盐、酰亚胺和二锡烷的 PdO 催化偶联反应提供了相应的取代烯丙基化合物，这些化合物适用于包括 Stille 偶联反应在内的后续改性。反应机理取决于温度和所用的亲核试剂。Tsuji-Trost 烯丙基取代在低温下与有机亲核试剂发生。另一方面，当二锡烷在较高温度下使用时，通过消除甲醇三丁基锡而原位形成的丙二烯的 PdO 催化双金属化占主导地位。