4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-2-bromo-2-deoxy-D-threo-L-galacto-octononitrile | 85230-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-2-bromo-2-deoxy-D-threo-L-galacto-octononitrile
• CAS: 85230-55-3
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₉
• 分子量: 450.24
• InChiKey: PPLBWKHBNDWEPC-KARBZBNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  138.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-2-bromo-2-deoxy-D-threo-L-galacto-octononitrile 在 吡啶 、 氨 、 silver fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.02h， 生成 4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1-deoxy-D-glycero-L-manno-oct-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的β-d-半乳糖苷酶的非对位底物作为催化活性质子化基团的探针

  摘要：

  摘要以3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水-d-甘油-甘露聚糖-庚腈为原料，非对映体烯醇糖衍生物（Z）-3,7-脱水-2-脱氧-d-半乳糖-辛基-2-烯腈（2）和（Z）-（5）和（E）-3,7-脱水-1,2-二脱氧-d-半乳糖-辛基通过多步合成制备-2-烯醇（8），并通过1 H-和13 Cn.mr光谱进行结构研究。化合物2和5易受β-d-半乳糖苷酶催化的烯醇式双键水合反应，而化合物5的异构体化合物8不能被酶合水合。因为腈2的水合产物中的质子确实在质子介质中交换，所以只有5个质子可以用作非对映体探针来阐明酶促质子化的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88220-2
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(cyano-hydroxy-methyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-2-bromo-2-deoxy-D-threo-L-lacto-octononitrile 、 4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-2-bromo-2-deoxy-D-threo-L-galacto-octononitrile
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的β-d-半乳糖苷酶的非对位底物作为催化活性质子化基团的探针

  摘要：

  摘要以3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水-d-甘油-甘露聚糖-庚腈为原料，非对映体烯醇糖衍生物（Z）-3,7-脱水-2-脱氧-d-半乳糖-辛基-2-烯腈（2）和（Z）-（5）和（E）-3,7-脱水-1,2-二脱氧-d-半乳糖-辛基通过多步合成制备-2-烯醇（8），并通过1 H-和13 Cn.mr光谱进行结构研究。化合物2和5易受β-d-半乳糖苷酶催化的烯醇式双键水合反应，而化合物5的异构体化合物8不能被酶合水合。因为腈2的水合产物中的质子确实在质子介质中交换，所以只有5个质子可以用作非对映体探针来阐明酶促质子化的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88220-2