ethyl 8-(benzo[d]thiazol-2-yl)-7-cyano-3,9-dihydro-9-oxo-2H-[1,4]dioxino[2,3-h]chromene-2-carboxylate | 1207098-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-(benzo[d]thiazol-2-yl)-7-cyano-3,9-dihydro-9-oxo-2H-[1,4]dioxino[2,3-h]chromene-2-carboxylate
• CAS: 1207098-47-2
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 434.429
• InChiKey: SBYCTLYUVHRNJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  111.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 ethyl 8-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3,9-dihydro-9-oxo-2H-[1,4]dioxino[2,3-h]chromene-2-carboxylate 在 溴 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 8-(benzo[d]thiazol-2-yl)-7-cyano-3,9-dihydro-9-oxo-2H-[1,4]dioxino[2,3-h]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  专为活细胞成像量身定制的极性敏感香豆素

  摘要：

  极性依赖性荧光探针最近引起了高分辨率细胞成像的兴趣。遵循逐步合理的方法，我们准备并测试了针对体内成像应用量身定制的新香豆素衍生物工具箱。我们的化合物以供体-（香豆素核）-受体分子结构为特征，其中电子供体以烷基醚或萘基为代表，电子受体以苯并噻嗪和氰基为代表。在合成之前，通过计算方法筛选取代模式，以提供易于合成的功能性荧光衍生物，并在可见光谱区激发。我们建立了一个强大的合成程序，可在替换模式上进行调整以实现。这些香豆素具有优异的荧光量子产率（高达 0.95），高摩尔消光系数（高达 46,000 M(-1) cm(-1)）和大斯托克斯位移。此外，它们显示出强烈的溶剂化变色，在水中几乎不发光，在极性较小的介质中具有很强的荧光性（亮度增强高达 780 倍）。这些化合物的溶剂化显色可以通过包含两个相互连通的激发态的光物理方法来解释。在培养细胞上进行测试时，结果表明，与游离溶液相比，所开发的香豆素是无害

  DOI：

  10.1021/ja9050444