(5R,6R,7R,8S)-8-Azido-6,7-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 204919-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (5R,6R,7R,8S)-8-Azido-6,7-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 204919-98-2
• 化学式: C₃₄H₃₄N₄O₇
• 分子量: 610.667
• InChiKey: LFMNYPOTZUZHGR-IXBVEMFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  133.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7R,8S)-8-Azido-6,7-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (5R,6R,7R,8S)-8-Acetylamino-6,7-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶吲哚嗪类抑制剂的合成与评价

  摘要：

  为了检查四唑8和咪唑9和10对N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶的强抑制作用是否与对应于糖苷O原子的杂原子的存在有关，我们制备了GlcNAc衍生的吡咯（tetrahydroindolizinesnes ）18，19，27，28，34，和35，缺乏这样的杂原子。为了这。葡萄糖衍生的吡咯11 - 13用的处理过的路易斯在叠氮化三甲基甲硅烷的存在下酸。动力学控制的条件有利于形成葡糖-azides 14，23，和30，而热力学控制青睐甘露-azides 20，29，和36。还原叠氮化物的14，20，23，30，和36加入Pd / C催化的氢解，或更好，与丙二硫醇和Et 3 N，随后通过乙酰化或三氟乙酰化和氢解去苄基，得到脱保护的乙酰氨基和三氟乙酰氨基吡咯18，19，22，27，28，34，35 40，和41。相比于四唑8和咪唑9，所述吡咯类18，19，27，28，34，和35都是仅适度抑制剂ñ从牛

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810303
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到(5R,6R,7R,8S)-8-Azido-6,7-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶吲哚嗪类抑制剂的合成与评价

  摘要：

  为了检查四唑8和咪唑9和10对N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶的强抑制作用是否与对应于糖苷O原子的杂原子的存在有关，我们制备了GlcNAc衍生的吡咯（tetrahydroindolizinesnes ）18，19，27，28，34，和35，缺乏这样的杂原子。为了这。葡萄糖衍生的吡咯11 - 13用的处理过的路易斯在叠氮化三甲基甲硅烷的存在下酸。动力学控制的条件有利于形成葡糖-azides 14，23，和30，而热力学控制青睐甘露-azides 20，29，和36。还原叠氮化物的14，20，23，30，和36加入Pd / C催化的氢解，或更好，与丙二硫醇和Et 3 N，随后通过乙酰化或三氟乙酰化和氢解去苄基，得到脱保护的乙酰氨基和三氟乙酰氨基吡咯18，19，22，27，28，34，35 40，和41。相比于四唑8和咪唑9，所述吡咯类18，19，27，28，34，和35都是仅适度抑制剂ñ从牛

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810303