2,7-dibromo-2',7'-bis(bromomethyl)-9,9'-spirobifluorene | 773877-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-2',7'-bis(bromomethyl)-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 2',7'-Dibromo-2,7-bis(bromomethyl)-9,9'-spirobi[fluorene]
• CAS: 773877-89-7
• 化学式: C₂₇H₁₆Br₄
• 分子量: 660.04
• InChiKey: OLYVXQPSJJACQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-2',7'-bis(bromomethyl)-9,9'-spirobifluorene 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2',7'-bis(4-(diphenylamino)phenyl)-9,9'-spirobifluorene-2,7-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Improved Nonlinearity–Transparency–Thermal Stability Trade-Off with Spirobifluorene-Bridged Donor-π-Acceptor Chromophores

  摘要：

  A series of novel 9,9'-spirobifluorene-bridged donor-pi-acceptor chromophores containing triarylamine moieties were easily synthesized starting from the readily available reagent 4,4'-dimethylbiphenyl. These chromophores were found to combine excellent transparency in the visible region, high thermal stabilities, and large optical nonlinearity.

  DOI：

  10.1021/ol302443z
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 碘 、 magnesium 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,7-dibromo-2',7'-bis(bromomethyl)-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  供体-正交受体共轭聚合物的合成和激子动力学：减少单线态-三线态能隙

  摘要：

  能量低的三重态的存在是有机半导体的标志。尽管它们呈现出大量有趣的光物理特性，但这些光学暗状态显着限制了光电器件的性能。发射电荷转移分子的最新进展开辟了减少三重态和“明亮”单态之间能隙的途径，允许它们之间的热人口交换并消除设备中的显着损失通道。在共轭聚合物中，这种间隙已被证明是抗改性的。在这里，我们介绍了一种减少完全共轭聚合物中单线态-三线态能隙的通用方法，使用供体-正交受体基序在空间上分离电子和空穴波函数。这种新一代共轭聚合物可大大降低交换能，增强三重态的形成并实现热激活延迟荧光。我们发现这两个过程的机制都是由 π-π* 和电荷转移态之间的激发态混合驱动的，为反向系统间交叉提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03327

文献信息

• Tuning Wavelength:  Synthesis and Characterization of Spiro-DPVF-Containing Polyfluorenes and Applications in Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Huei-Jen Su、Fang-Iy Wu、Ching-Fong Shu

  DOI：10.1021/ma048797s

  日期：2004.9.1

  We have synthesized polyfluorene copolymers containing bis(2,2-diphenylvinyl)fluorene pendent groups attached orthogonally to the C-9 positions of fluorene units. These polymers possess high glass transition temperatures and good thermal stability. The results from PL studies indicate that most excitons formed in the polyfluorene backbone by direct photoexcitation are likely to migrate to lower-energy pendent groups, from which emission occurs. An organic light-emitting device using the copolymer PF4-DPVF as the emitting layer exhibits a voltage-independent and stable blue emission with color coordinates (0.15, 0.17) at 11 V, with a maximum brightness of 3137 cd/m(2) at 9 V (262 mA/cm(2)) and a maximum external quantum efficiency of 1.06%. In addition, we blended PF4-DPVF as the host material with 0.5 wt % of MEH-PPV to realize a white electroluminescence having CIE coordinates of (0.29,0.34) and a maximum brightness of 3258 cd/m(2) (119 mA/cm(2)). We demonstrate that both Forster energy transfer and direct charge trapping/recombination on the MEH-PPV guest are responsible for the observed EL.