DMPO/.SO3(1-) | 77331-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: DMPO/.SO3(1-)
• CAS: 77331-83-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 195.24
• InChiKey: VYVHPBGKPFAUTL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-羟基-1-吡咯烷基氧基 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DMPO/.SO3(1-)
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物作为自旋阱的稳定性，用于基于Fenton反应的过程中对羟基自由基的定量分析。

  摘要：

  在电子顺磁共振（EPR）分析中，使用Fenton反应在类似于AOP的条件下产生羟基自由基，其中5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DMPO）作为自旋捕集剂。建立了理论动力学模型，以确定自旋加合物DMPO-OH不会被Fe（3+）和过量自由基进一步氧化的条件，因此可以准确推断出羟基自由基的浓度。基于模型设计了实验，H2O2和Fe（2+）的浓度分别从1到100 mM和0.1到10 mM变化，H2O2：Fe（2+）的恒定比率为10：1。结果证实，DMPO的浓度至少应比H2O2的浓度高20倍，比铁的浓度至少高200倍，以产生稳定的DMPO-OH EPR信号。当DMPO：H2O2的比例从1变为10时，DMPO-OH可以生成中间体，并被进一步氧化，从而导致出现另外的三重态。该信号归因于顺磁性二聚体：提出了其结构和形成机理。最后，讨论了利用亚硫酸钠和过氧化氢酶终止Fenton反应的方法。过氧化氢酶似乎

  DOI：

  10.1016/j.watres.2016.04.053

文献信息

• Light-activated generation of nitric oxide (NO) and sulfite anion radicals (SO₃˙⁻) from a ruthenium(<scp>ii</scp>) nitrosylsulphito complex
  作者：Antonio C. Roveda、Willy G. Santos、Maykon L. Souza、Charles N. Adelson、Felipe S. Gonçalves、Eduardo E. Castellano、Claudio Garino、Douglas W. Franco、Daniel R. Cardoso

  DOI：10.1039/c9dt01432b

  日期：——

  preparation of a new Ru(II) nitrosylsulphito complex, trans-[Ru(NH3)4(isn)(N(O)SO3)]+ (complex 1), its spectroscopic and structural characterization, photochemistry, and thermal reactivity. Complex 1 was obtained by the reaction of sulfite ions (SO32−) with the nitrosyl complex trans-[Ru(NH3)4(isn)(NO)]3+ (complex 2) in aqueous solution resulting in the formation of the N-bonded nitrosylsulphito (N(O)SO3) ligand

  该手稿描述了新的Ru（II）亚硝酰基亚砜络合物反式-[Ru（NH 3）4（isn）（N（O）SO 3）] +（络合物1）的制备，光谱学和结构表征，光化学，和热反应性。复杂1是由亚硫酸根离子（SO反应得到3 2-）与亚硝酰络合物的反式- [茹（NH 3）4（ISN）（NO）] 3+（络合物2）中，导致形成水溶液N键合的亚硝酰基亚砜（N（O）SO 3）配体。据我们所知，到目前为止，仅描述了四种亚硝酰亚砜金属配合物（J. Chem。Soc。，Dalton Trans。，1983，2465-2472），并且没有关于这种配合物的光化学信息。配合物1的特征在于光谱学手段（UV-Vis，EPR，FT-IR，1 H-和15 N-NMR），元素分析和单晶X射线衍射。前体配合物2的X射线结构也在手稿中进行了讨论，并用作与1的结构进行比较的参考。配合物1是水溶性的，在pH 7.4时具有动力学稳定性，其一级速率常数为3
• NMR and EPR studies of the reaction of nucleophilic addition of (bi)sulfite to the nitrone spin trap DMPO
  作者：Dmitrii I. Potapenko、Elena G. Bagryanskaya、Vladimir V. Reznikov、Thomas L. Clanton、Valery V. Khramtsov

  DOI：10.1002/mrc.1226

  日期：2003.8

  The reaction mechanism was suggested and corresponding equilibrium constants determined. The mild oxidation of the hydroxylamine results in the formation of an EPR‐detected spectrum identical with that for the DMPO adduct with sulfur trioxide anion radical. The latter demonstrates that a non‐radical addition reaction of (bi)sulfite with DMPO may contribute to the EPR detection of SO3−• radical. This

  使用 NMR 和 EPR 技术研究了硝酮自旋阱 5,5-二甲基吡咯啉-N-氧化物 (DMPO) 与亚硫酸氢钠在水溶液中的反应。观察到亚硫酸盐阴离子可逆地亲核加成到 DMPO 的双键上，导致形成羟胺衍生物 1-羟基-5,5-二甲基吡咯烷-2-磺酸，具有特征 1H 和 13C NMR 光谱。提出了反应机理并确定了相应的平衡常数。羟胺的温和氧化导致形成与具有三氧化硫阴离子自由基的 DMPO 加合物相同的 EPR 检测光谱。后者表明亚硫酸氢盐与 DMPO 的非自由基加成反应可能有助于 SO3-• 自由基的 EPR 检测。在亚硫酸盐自由基的自旋捕获分析中必须考虑这种可能性。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• The fidelity of spin trapping with DMPO in biological systems
  作者：Kalina Ranguelova、Ronald P. Mason

  DOI：10.1002/mrc.2709

  日期：2011.4

  direct ESR, spin trap methodology depends on the absolute fidelity of the spin trap reaction. Two alternative reactions of 5,5‐dimethyl‐1‐pyrroline N‐oxide (DMPO) leading to radical adduct artifacts have been discovered and investigated: inverted spin trapping and the Forrester–Hepburn nucleophilic mechanism. These two alternate pathways to radical adducts are a combination of one‐electron oxidation

  与直接 ESR 不同，自旋陷阱方法取决于自旋陷阱反应的绝对保真度。已经发现并研究了导致自由基加合物伪影的 5,5-二甲基-1-吡咯啉 N-氧化物 (DMPO) 的两种替代反应：反向自旋捕获和 Forrester-Hepburn 亲核机制。这两种自由基加合物的替代途径是单电子氧化和亲核加成的组合，按任一顺序。在生物系统中，已经报道了由于 Forrester-Hepburn 机制导致的严重伪影，该机制是通过向 DMPO 添加亲核试剂引发的。最近已经证明，亚硫酸氢盐（水合二氧化硫）可以通过非自由基亲核反应与 DMPO 反应，并且进一步提出生物系统中DMPO/•SO3-的形成是人工产物，而不是三氧化硫阴离子自由基(•SO3-)的自旋捕获的结果。由辣根过氧化物酶 (HRP)/过氧化氢 (H2O2) 催化的亚硫酸氢盐单电子氧化已通过 ESR 自旋捕获与 DMPO 和氧吸收研究进行了重新研究，以获得自由基反应机制的进一步证据。在没有