2,2-二甲基-5-羟基-1-吡咯烷基氧基 | 55482-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2,2-二甲基-5-羟基-1-吡咯烷基氧基
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-hydroxypyrrolidino-1-oxyl
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-hydroxy-1-pyrrolidinyloxyl；2-hydroxy-5,5-dimethyl-1-pyrrolidinyloxyl；DMPO-hydroxyl radical adduct；DMPO-OH；5,5-Dimethyl-2-hydroxy-pyrrolin-1-oxid-radikal；2,2-Dimethyl-5-hydroxy-1-pyrrolidinyloxy
• CAS: 55482-03-6
• 化学式: C₆H₁₂NO₂
• 分子量: 130.167
• InChiKey: CZKWVFPVOOTCDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-羟基-1-吡咯烷基氧基 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DMPO/.SO3(1-)
  参考文献：
  名称：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物作为自旋阱的稳定性，用于基于Fenton反应的过程中对羟基自由基的定量分析。

  摘要：

  在电子顺磁共振（EPR）分析中，使用Fenton反应在类似于AOP的条件下产生羟基自由基，其中5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DMPO）作为自旋捕集剂。建立了理论动力学模型，以确定自旋加合物DMPO-OH不会被Fe（3+）和过量自由基进一步氧化的条件，因此可以准确推断出羟基自由基的浓度。基于模型设计了实验，H2O2和Fe（2+）的浓度分别从1到100 mM和0.1到10 mM变化，H2O2：Fe（2+）的恒定比率为10：1。结果证实，DMPO的浓度至少应比H2O2的浓度高20倍，比铁的浓度至少高200倍，以产生稳定的DMPO-OH EPR信号。当DMPO：H2O2的比例从1变为10时，DMPO-OH可以生成中间体，并被进一步氧化，从而导致出现另外的三重态。该信号归因于顺磁性二聚体：提出了其结构和形成机理。最后，讨论了利用亚硫酸钠和过氧化氢酶终止Fenton反应的方法。过氧化氢酶似乎

  DOI：

  10.1016/j.watres.2016.04.053
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 在 phosphate buffer zinc tetra(tert-butyl)phthalocyanine 、 双氧水 、 superoxide dismutase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,2-二甲基-5-羟基-1-吡咯烷基氧基
  参考文献：
  名称：

  金属酞菁光敏溶液中（氢）过氧化物的分解以通过不同的相互作用途径产生羟基或烷氧基和过氧自由基¶

  摘要：

  摘要 通过 T-T 吸收衰减和荧光猝灭研究了有机过氧化物 (R'OOR) 和氢过氧化物 (R'OOH)，包括 H2O2，与激发的三重态和单重态金属酞菁 (MPc, M = Zn, Al) 的相互作用。随后的光化学过程导致（氢）过氧化物分解，如通过光 EPR（电子顺磁共振）和自旋捕获评估的。在氩气饱和的非极性溶液和低 MPc 浓度下，烷氧基自由基 (·OR) 被确定为（氢）过氧化物分解的主要产物。类似地，对称二硫化物的光敏分解导致以硫为中心的自由基的形成。在不含空气的水溶液中，ROOH 光敏作用总是产生不同摩尔比的羟基和过氧自由基 (·OOR) 加合物的混合物。在极性和非极性溶液中的高 MPc 浓度下，最丰富的 ROOH 分解产物被确定为·OOR。这表明主要相互作用途径发生了变化，很可能由 MPc 激基复合物介导，并涉及 MPc 阳离子自由基从 ROOH 中提取 H 原子。MPc 单线态与三

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2003)077<0469:mptboh>2.0.co;2

文献信息

• Synthesis and characterization of 5-hydroxymethyl-5-methyl-pyrroline N-oxide and its derivatives
  作者：Klaus Stolze、Natascha Rohr-Udilova、Anjan Patel、Thomas Rosenau

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.052

  日期：2011.1

  Synthesis and spin trapping behavior of three novel DMPO derivatives, namely 5-hydroxymethyl-5-methyl-pyrroline N-oxide (HMMPO), 5-(2-furanyl)-oxymethyl-5-methyl-pyrroline N-oxide (FMMPO), and 5-(2-pyranyl)-oxymethyl-5-methyl-pyrroline N-oxide (PMMPO) towards different oxygen- and carbon-centered radicals are described. The stabilizing effect of a series of cyclodextrins on the superoxide adducts was

  三种新型DMPO衍生物（5-羟甲基-5-甲基-吡咯啉N-氧化物（HMMPO），5-（2-呋喃基）-氧甲基-5-甲基-吡咯啉N-氧化物（FMMPO），和5-（2-吡喃基）-氧甲基-5-甲基-吡咯啉N-氧化物（PMMPO）对不同的以氧和碳为中心的基团进行了描述。测试了一系列环糊精对超氧化物加合物的稳定作用。
• Kinetics of Spin Trapping Superoxide, Hydroxyl, and Aliphatic Radicals by Cyclic Nitrones
  作者：Sara Goldstein、Gerald M. Rosen、Angelo Russo、Amram Samuni

  DOI：10.1021/jp048441i

  日期：2004.8.1

  Spin trapping coupled with electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy has surfaced as one of the most specific and reliable methods for identifying free radicals in biological systems. Despite extensive studies focused on the kinetics of radical trapping by cyclic nitrones, the mechanism has not been fully elucidated. Moreover, major controversies still persist even regarding the efficiency

  自旋捕获与电子顺磁共振 (EPR) 光谱相结合已成为识别生物系统中自由基的最具体和最可靠的方法之一。尽管广泛的研究集中在环状硝酮的自由基捕获动力学，但其机制尚未完全阐明。此外，即使关于捕获反应的效率和速率常数，主要争议仍然存在。本研究使用脉冲辐解来研究 5,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide 1 (DMPO) 和含酯衍生物 5-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-1-pyrroline N- 的反应。氧化物 4，与 •OH、O2•-、CO2•-、•C(OH)(CH3)2、•CH2OH 和•CH3。结果表明，激进的诱捕比以前意识到的要复杂得多。与 EPR 相结合的辐射化学实验表明，大约 30% 的 •OH 在 2 位添加到硝酮 1 和 4，产生相应的持久性氨氧基。剩余的 •OH 自由基形成瞬态中间体...
• Spin trapping with 5,5-dimethylpyrroline-N-oxide in aqueous solution.
  作者：YUTAKA KIRINO、TAKAAKI OHKUMA、TAKAO KWAN

  DOI：10.1248/cpb.29.29

  日期：——

  Spin trapping with 5, 5-dimethylpyrroline-N-oxide (DMPO) of various radicals was carried out in aqueous solutions and the ESR parameters for the spin adduct radicals were determined. Comparison of hyperfine coupling constants obtained in aqueous solutions and in benzene revealed that considerable solvent effect exists. For the radical obtained by the addition of a hydroxyl radical to DMPO, the hyperfine coupling constant was found to depend on the basicity of the solution. This phenomenon was analyzed in terms of the acid dissociation equilibrium of the hydroxyl proton of the adduct radical, and the pK value was determined to be 12.96.

  采用5,5-二甲基-1-吡咯啉氮氧化物（DMPO）进行自旋捕获，在水中制备了多种自由基，并测定了自旋加合物自由基的电子自旋共振（ESR）参数。比较在水中和苯中获得的超精细耦合常数，揭示了显著的溶剂效应。对于通过羟基自由基加合到DMPO上得到的自由基，其超精细耦合常数被发现依赖于溶液的碱度。这一现象基于加合物自由基中羟基质子的酸解离平衡进行了分析，并确定其pK值为12.96。
• Enhanced peroxidase-like activity of porphyrin functionalized ZnFe₂O₄ hollow nanospheres for rapid detection of H₂O₂ and glucose
  作者：Bing Bian、Qingyun Liu、Shitao Yu

  DOI：10.1039/c8nj00720a

  日期：——

  microscopy (TEM) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). In comparison with bare ZnFe2O4 HSs, Por–ZnFe2O4 HSs exhibit enhanced intrinsic peroxidase-like activity. They demonstrate a fast colorimetric response to H2O2 with a detection limit as low as 0.86 μM. The catalytic mechanism of the system was proved to be a hydroxyl radical mechanism using electron spin resonance (ESR). By combining the Por–ZnFe2O4

  使用简单的一锅溶剂热法，制备了由5,10,15,20-四（4-羧基苯基）-卟啉（Por–ZnFe 2 O 4 HSs）功能化的二元金属氧化物，磁性和空心ZnFe 2 O 4纳米球。随后被用作天然过氧化物酶的替代品。使用粉末X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和X射线光电子能谱（XPS）对Por-ZnFe 2 O 4 HS进行了表征。与裸ZnFe 2 O 4 HS相比，Por–ZnFe 2 O 4HS表现出增强的内在过氧化物酶样活性。他们展示了对H 2 O 2的快速比色响应，检测限低至0.86μM。使用电子自旋共振（ESR）证明了该体系的催化机理是羟基自由基机理。通过结合Por-ZnFe 2 O 4 HSs催化的反应和葡萄糖与葡萄糖氧化酶的酶促氧化，建立了用于葡萄糖检测的比色平台。Por-ZnFe 2 O 4 HSs /葡萄糖氧化酶（GOx）/ TMB系统对葡萄糖的响应良好，检出限为5
• 6-Methyl 3-chromonyl 2,4-thiazolidinedione/2,4-imidazolidinedione/2-thioxo-imidazolidine-4-one compounds: novel scavengers of reactive oxygen species
  作者：Paweł Berczyński、Ewa Duchnik、Irena Kruk、Teresa Piechowska、Hassan Y. Aboul-Enein、Oya Bozdağ-Dündar、Meltem Ceylan-Unlusoy

  DOI：10.1002/bio.2554

  日期：2014.6

  chemiluminescence, electron paramagnetic resonance, spin trapping and 2,2‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl (DPPH•) methods. The total antioxidant capacity was also measured using a ferric‐ferrozine reagent. Compounds having a hydrogen atom at the N3‐position of the β‐ring were effective in quenching CL resulted from the KO2/18‐crown‐6‐ether system (a source of superoxide anion radical, ) in a dose‐dependent

  抗氧化剂对人体健康的好处通常归因于其潜在的去除活性氧的能力，从而提供抗氧化应激的保护。本文首次通过化学发光，电子顺磁共振，自旋俘获和2,2-二苯基-1-吡咯并肼基（DPPH •）评估了九种6-甲基3-苯甲酰基衍生物（CM）的自由基清除活性。方法。总抗氧化剂容量也使用铁-铁嗪试剂测量。在β环N3位具有氢原子的化合物可有效地猝灭由KO 2 / 18-冠冕-6-醚系统（超氧阴离子自由基的来源）产生的CL ，且剂量依赖性0.05–1 mmol / L的范围[IC 50范围从0.353（0.04）到0.668（0.05）mmol / L]。所研究的化合物对Fenton反应产生的羟基自由基（HO • HO •）具有明显的清除作用，浓度为2.5 mmol / L时，范围为24.0％至61.0％。此外，还发现所检测的化合物可抑制DPPH •，在相同浓度下，其抑制范围为51.9％至97.4％。另外，总抗氧化