benzyl ((S)-1-(((S)-1-(((S)-1-(5-(cyclohexylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethyl)amino)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 1240322-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((S)-1-(((S)-1-(((S)-1-(5-(cyclohexylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethyl)amino)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S)-1-[5-(cyclohexylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]ethyl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1240322-83-1
• 化学式: C₂₈H₄₂N₆O₄S₂
• 分子量: 590.811
• InChiKey: DZQRZTOWWUBDAX-VJBMBRPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(1-aminoethyl)-N-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine 、 benzyl ((S)-1-(((S)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到benzyl ((S)-1-(((S)-1-(((S)-1-(5-(cyclohexylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethyl)amino)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Thiadiazole Peptides

  摘要：

  Novel N-(Cbz-aminoacyl)thiosemicarbazides 3a-c were cyclized by treatment with sulfuric acid to give 1,3,4-thiadiazoles 4a-c. Compounds 4a-c reacted with N-(Cbz-aminoacyl)- and -dipeptidoylbenzotriazoles to afford chirally pure 1,3,4-thiadiazol-2-yl-substituted amino acids 6a-c and dipeptides 7a-c.

  DOI：

  10.1021/jo100922c

文献信息

• Efficient Syntheses of Thiadiazole Peptides
  作者：Alan R. Katritzky、Claudia El-Nachef、Kiran Bajaj、Jonathan Kubik、Danniebelle N. Haase

  DOI：10.1021/jo100922c

  日期：2010.9.3

  Novel N-(Cbz-aminoacyl)thiosemicarbazides 3a-c were cyclized by treatment with sulfuric acid to give 1,3,4-thiadiazoles 4a-c. Compounds 4a-c reacted with N-(Cbz-aminoacyl)- and -dipeptidoylbenzotriazoles to afford chirally pure 1,3,4-thiadiazol-2-yl-substituted amino acids 6a-c and dipeptides 7a-c.