(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxymethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracene | 1246350-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxymethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracene
• 英文别名: tert-butyl-[[(3S)-8-(methoxymethoxy)-3-methyl-2,4-dihydro-1H-benzo[a]anthracen-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 1246350-66-2
• 化学式: C₂₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 436.667
• InChiKey: MVQKNCQAIJWCIJ-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxymethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracene 在 bis(pyridine)silver(I) permanganate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxymethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  钴到安古环霉素的途径：抗生素（+）-丁二酮B2，（-）-四环素和（-）-8-O-甲基四丁香霉素的不对称全合成

  摘要：

  已经开发了钴（I）介导的具有芳香族B环的古环素酮的收敛和不对称全合成。在我们的研究过程中，我们合成了三种天然存在的Anguclinone衍生物，分别是（+）-rubiginone B 2（1），（-）-8- O-甲基丁香霉素（2）和（-）-丁香霉素（3） 。通过以收敛方式结合3-羟基苯甲酸，3-甲氧基苯甲酸，香茅醛和香叶醇作为起始原料，我们能够合成手性三炔链，并被[CpCo（C 2 H 4）2环化分子内[2 + 2 + 2]环加成到相应的四氢苯并[ a ]蒽上来合成]（Cp =环戊二烯基）。导致上述的天然产物连续氧化和脱保护步骤1 - 3。

  DOI：

  10.1002/chem.201000804
• 作为产物：
  描述：

  (6'S)-1-[1',6'-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6'-methylnona-2',8'-diynyl]-3-methoxymethoxy-2-prop-2-ynylbenzene 在 η5-cyclopentadienylbis(ethene)cobalt 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxymethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  钴到安古环霉素的途径：抗生素（+）-丁二酮B2，（-）-四环素和（-）-8-O-甲基四丁香霉素的不对称全合成

  摘要：

  已经开发了钴（I）介导的具有芳香族B环的古环素酮的收敛和不对称全合成。在我们的研究过程中，我们合成了三种天然存在的Anguclinone衍生物，分别是（+）-rubiginone B 2（1），（-）-8- O-甲基丁香霉素（2）和（-）-丁香霉素（3） 。通过以收敛方式结合3-羟基苯甲酸，3-甲氧基苯甲酸，香茅醛和香叶醇作为起始原料，我们能够合成手性三炔链，并被[CpCo（C 2 H 4）2环化分子内[2 + 2 + 2]环加成到相应的四氢苯并[ a ]蒽上来合成]（Cp =环戊二烯基）。导致上述的天然产物连续氧化和脱保护步骤1 - 3。

  DOI：

  10.1002/chem.201000804

文献信息

• The Cobalt Way to Angucyclinones: Asymmetric Total Synthesis of the Antibiotics (+)-Rubiginone B2, (−)-Tetrangomycin, and (−)-8-O-Methyltetrangomycin
  作者：Christian Kesenheimer、Aris Kalogerakis、Anja Meißner、Ulrich Groth

  DOI：10.1002/chem.201000804

  日期：2010.8.2

  A cobalt(I)‐mediated convergent and asymmetric total synthesis of angucyclinones with an aromatic B ring has been developed. In the course of our research, we synthesized three naturally occurring anguclinone derivatives, namely, (+)‐rubiginone B2 (1), (−)‐8‐O‐methyltetrangomycin (2), and (−)‐tetrangomycin (3). By combining 3‐hydroxybenzoic acid, 3‐methoxybenzoic acid, citronellal, and geraniol as

  已经开发了钴（I）介导的具有芳香族B环的古环素酮的收敛和不对称全合成。在我们的研究过程中，我们合成了三种天然存在的Anguclinone衍生物，分别是（+）-rubiginone B 2（1），（-）-8- O-甲基丁香霉素（2）和（-）-丁香霉素（3） 。通过以收敛方式结合3-羟基苯甲酸，3-甲氧基苯甲酸，香茅醛和香叶醇作为起始原料，我们能够合成手性三炔链，并被[CpCo（C 2 H 4）2环化分子内[2 + 2 + 2]环加成到相应的四氢苯并[ a ]蒽上来合成]（Cp =环戊二烯基）。导致上述的天然产物连续氧化和脱保护步骤1 - 3。