(5-nitro-2-pyridyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 99812-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-nitro-2-pyridyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(5-nitropyridin-2-yl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 99812-03-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₁₁S
• 分子量: 486.456
• InChiKey: HASOFXLWRLOQKD-FTWQHDNSSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  585.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-nitro-2-pyridyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 citrate-phosphate buffer 、 almond β-D-glucosidase 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Niemiec-Cyganek; Szeja, Polish Journal of Chemistry, 2003, vol. 77, # 8, p. 969 - 973

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖)-2-硫代异脲氢溴酸 在 potassium pyrosulfite 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-nitro-2-pyridyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在糖异头位置含硫的 8-羟基喹啉糖缀合物——合成及其细胞毒性的初步评价

  摘要：

  限制许多药物有效性的主要因素之一是它们难以递送到细胞中的靶位并达到所需的治疗剂量。此外，药物在健康组织中的积累会导致严重的副作用。提高药物对癌细胞选择性的方法似乎是将其与糖分子结合，这将促进其通过 GLUT 转运蛋白（葡萄糖转运蛋白）的选择性转运，在某些类型的癌症中可以看到其过度表达。这是合成 8-羟基喹啉 (8-HQ) 衍生糖缀合物背后的想法，为此使用 1-硫糖衍生物作为糖部分供体。预计将硫原子而不是氧原子引入糖的异头位置将增加所获得的糖缀合物对过早水解裂解的稳定性。新化合物的抗癌活性是根据 MTT 细胞毒性试验的结果确定的。由于假设此类化合物的活性基于金属离子螯合，因此对其中一些化合物测试了添加铜离子对细胞增殖的影响。结果表明，与在不存在铜的情况下用游离糖缀合物处理的细胞相比，在 Cu2+ 存在下用糖缀合物处理的癌细胞的生长速度要慢得多。观察到化合物对 MCF-7 细胞系的最高细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25184174

文献信息

• Novel thioglycosyl analogs of glycosyltransferase substrates as antiviral compounds against classical swine fever virus and hepatitis C virus
  作者：Gabriela Pastuch-Gawolek、Binay Chaubey、Boguslaw Szewczyk、Ewelina Krol

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.051

  日期：2017.9

  pathogens for which new therapeutic approaches are in high demand. Herein, we report the synthesis of newly designed thioglycosyl analogs of glycosyltransferase substrates which were evaluated using cell-based assays for cytotoxicity and antiviral activity against both viruses. The antiviral activity of synthesized compounds against CSFV and HCV was confirmed using pseudo-plaque reduction assays where a significant

  丙型肝炎病毒（HCV）和经典猪瘟病毒（CSFV）是重要的病原体，急需新的治疗方法。在这里，我们报告了新设计的糖基转移酶底物的硫代糖基类似物的合成，使用基于细胞的分析方法对两种病毒的细胞毒性和抗病毒活性进行了评估。使用假斑减少测定法证实了合成化合物对CSFV和HCV的抗病毒活性，其中在选定化合物的存在下观察到了明显的病毒生长停滞。我们显示了该系列化合物13和14对体外CSFV和HCV感染发挥了最显着的抑制作用。糖缀合物13和14不仅抑制病毒在低微摩尔范围内的IC 50值的传播，而且以剂量依赖的方式有效地抑制了病毒蛋白的产生。另外，使用体外HCV感染和复制模型的研究表明，这两种化合物均能够显着减少病毒基因组复制。我们证明了化合物13和14表现出强烈的抑制作用，最多可复制90％，这使它们成为开发新的抗-CSFV和抗-HCV药物的有前途的替代方法。
• 5-Amino-2-pyridyl 1-thioglycosides in synthesis of analogs of glycosyltransferases substrates
  作者：Gabriela Pastuch-Gawolek、Tadeusz Bieg、Wieslaw Szeja、Jakub Flasz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2009.04.002

  日期：2009.6

  We present the synthesis of 1-thioglycosyl derivatives of uridine. which were designed to act as potential donor substrates for glycosyltransferases. We constructed such analogs using 5-amino-2-pyridyl 1-thioglycosides as glycosyl units which were connected to uridine via succinic linker. For preparation of the amide bonds we applied different condensation procedures. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Microwave Irradiation for Accelerating the Synthesis of Thioglycosides
  作者：E. S. H. El Ashry、L. F. Awad、H. M. Abdel Hamid、A. I. Atta

  DOI：10.1080/00397910600767314

  日期：2006.9.1

  A simple and efficient procedure for the synthesis of thioglycosides has been achieved from the reaction of glycosylisothiouronium salts with alkyl or heteroaryl halides under microwave irradiation, in much shorter times and in yields comparable with conventional methods.
• Synthesis and role of glycosylthio heterocycles in carbohydrate chemistry
  作者：E.S.H. El Ashry、L.F. Awad、A.I. Atta

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.045

  日期：2006.3
• (5-Nitro-2-pyridyl) 1-thio-β-d-glucopyranoside as a stable and reactive acceptor
  作者：Gabriela Pastuch、Ilona Wandzik、Wieslaw Szeja

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01765-2

  日期：2000.12

  The title compound was synthesised and studied in several glycosylation procedures as an acceptor. Presented experiments indicate its value as a very stable, effective 'latent' glycosylating agent. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.