benzyl ((S)-1-(((S)-1-(5-(cyclohexylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-phenylethyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-3-yl)carbamate | 1240322-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((S)-1-(((S)-1-(5-(cyclohexylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-phenylethyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-3-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(1S)-1-[5-(cyclohexylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-phenylethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1240322-79-5
• 化学式: C₂₉H₃₇N₅O₃S
• 分子量: 535.71
• InChiKey: UIOVGIVAPPVWQQ-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(1-amino-2-phenylethyl)-N-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine 、 benzyl N-[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2-methylpropyl]carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到benzyl ((S)-1-(((S)-1-(5-(cyclohexylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-phenylethyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Thiadiazole Peptides

  摘要：

  Novel N-(Cbz-aminoacyl)thiosemicarbazides 3a-c were cyclized by treatment with sulfuric acid to give 1,3,4-thiadiazoles 4a-c. Compounds 4a-c reacted with N-(Cbz-aminoacyl)- and -dipeptidoylbenzotriazoles to afford chirally pure 1,3,4-thiadiazol-2-yl-substituted amino acids 6a-c and dipeptides 7a-c.

  DOI：

  10.1021/jo100922c

文献信息

• Efficient Syntheses of Thiadiazole Peptides
  作者：Alan R. Katritzky、Claudia El-Nachef、Kiran Bajaj、Jonathan Kubik、Danniebelle N. Haase

  DOI：10.1021/jo100922c

  日期：2010.9.3

  Novel N-(Cbz-aminoacyl)thiosemicarbazides 3a-c were cyclized by treatment with sulfuric acid to give 1,3,4-thiadiazoles 4a-c. Compounds 4a-c reacted with N-(Cbz-aminoacyl)- and -dipeptidoylbenzotriazoles to afford chirally pure 1,3,4-thiadiazol-2-yl-substituted amino acids 6a-c and dipeptides 7a-c.