ethyl (2Z,4E)-5-bromo-3,4-dimethylpenta-2,4-dienoate | 1219958-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z,4E)-5-bromo-3,4-dimethylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1219958-36-7
• 化学式: C₉H₁₃BrO₂
• 分子量: 233.105
• InChiKey: DUVUIWAVIKJTKQ-CGXWXWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromo-3-methyl-3-butene-2-one 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到(2E,4E)-5-bromo-3,4-dimethylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  拟议的海洋环醚布雷维酰胺生物合成中间体的合成，用于海洋梯架聚醚的生物合成研究

  摘要：

  从产鞭毛的短鞭毛的单鞭毛生物分离出单环醚生物碱，即短酰胺酰胺（1）。合成了其提出的包含具有E-烯烃官能团的线性骨架的生物合成中间体（2），用于海洋梯架聚醚的生物合成研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.013

文献信息

• An improved synthesis of (−)-brevisamide, a marine monocyclic ether amide of dinoflagellate origin
  作者：Ryosuke Tsutsumi、Takefumi Kuranaga、Jeffrey L.C. Wright、Daniel G. Baden、Emiko Ito、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.074

  日期：2010.8

  An improved synthesis of (−)-brevisamide a marine cyclic ether isolated from the red-tide dinoflagellate Karenia brevis was achieved. The ether ring portion was constructed from an unsaturated lactone, which was prepared enantioselectively via an Evans aldol reaction and one-pot lactonization in the presence of excessive base after an Ando reaction. The ether ring and a dienol side chain fragment were

  实现了一种改进的合成方法，该方法合成了从赤潮双鞭毛贝氏克雷尼亚氏菌中分离出来的海洋环醚（-）-brevisamide 。醚环部分由不饱和内酯构成，该不饱和内酯通过Evans aldol反应和在Ando反应后在过量碱的存在下一锅内酯化而对映选择性地制备。醚环和二烯醇侧链片段通过Suzuki-Miyaura偶联连接。