(E)-methyl 5-(acetylthio)pent-2-enoate | 1373152-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 5-(acetylthio)pent-2-enoate
• CAS: 1373152-43-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃S
• 分子量: 188.247
• InChiKey: GJUXZHYKLKCIBX-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-(acetylthio)pent-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-5-mercaptopent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺与α，β-不饱和内酯，硫代内酯和内酰胺的1,3-偶极环加成反应：环稠合吡唑的合成

  摘要：

  腈亚胺与α，β-不饱和五元和六元内酯，硫代内酯和内酰胺的1,3-偶极环加成反应得到环稠合的吡唑。已经获得了以5-取代的吡唑为主要环加合物的区域异构体混合物。只有五元内酯的主要产物是4-酰基衍生物。计算研究，对Fukui函数的拓扑分析和势能面（PES）理论的使用允许对局部反应性进行理论描述，与观察到的高区域化学性质以及与羰基相邻的杂原子的作用相吻合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.068
• 作为产物：
  描述：

  β-acetylthiopropionaldehyde 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(E)-methyl 5-(acetylthio)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺与α，β-不饱和内酯，硫代内酯和内酰胺的1,3-偶极环加成反应：环稠合吡唑的合成

  摘要：

  腈亚胺与α，β-不饱和五元和六元内酯，硫代内酯和内酰胺的1,3-偶极环加成反应得到环稠合的吡唑。已经获得了以5-取代的吡唑为主要环加合物的区域异构体混合物。只有五元内酯的主要产物是4-酰基衍生物。计算研究，对Fukui函数的拓扑分析和势能面（PES）理论的使用允许对局部反应性进行理论描述，与观察到的高区域化学性质以及与羰基相邻的杂原子的作用相吻合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.068