ethyl (E)-3-[(2S,3S,6S,8S)-3-methyl-8-[(E,3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybut-1-enyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]prop-2-enoate | 1245726-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(2S,3S,6S,8S)-3-methyl-8-[(E,3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybut-1-enyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1245726-31-1
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅
• 分子量: 442.596
• InChiKey: WKDZZYJKGFBTLC-LYWYUCRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(2S,3S,6S,8S)-3-methyl-8-[(E,3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybut-1-enyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]prop-2-enoate 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 3-((2R,3S,6S,8S)-8-[(S)-4-hydroxy-3-methylbutyl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过环外烯醇醚合成双链酰胺A的螺酮体片段

  摘要：

  报道了双链酰胺的螺环片段1的有效合成。内酯4与砜5的烯烃化反应得到烯醇醚3，烯醇醚3在酸性介质中环化后提供螺环系统。然后，该化合物通过连续的Julia-Kocienski和Horner-Emmons烯烃转化为双链酰胺的C19-C36片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.006
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-[(2S,3S,6S,8S)-3-methyl-8-[(E,3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybut-1-enyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过环外烯醇醚合成双链酰胺A的螺酮体片段

  摘要：

  报道了双链酰胺的螺环片段1的有效合成。内酯4与砜5的烯烃化反应得到烯醇醚3，烯醇醚3在酸性介质中环化后提供螺环系统。然后，该化合物通过连续的Julia-Kocienski和Horner-Emmons烯烃转化为双链酰胺的C19-C36片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.006

文献信息

• Synthesis of the spiroketal fragment of bistramide A via an exocyclic enol ether
  作者：Loïc Tomas、David Gueyrard、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.006

  日期：2010.9

  An efficient synthesis of the spirocyclic fragment 1 of bistramides is reported. An olefination reaction of lactone 4 with sulfone 5 gave the enol ether 3, which upon cyclization in acidic media provided the spiroketal ring system. This compound was then converted into the C19–C36 fragment of the bistramides via successive Julia–Kocienski and Horner–Emmons olefinations.

  报道了双链酰胺的螺环片段1的有效合成。内酯4与砜5的烯烃化反应得到烯醇醚3，烯醇醚3在酸性介质中环化后提供螺环系统。然后，该化合物通过连续的Julia-Kocienski和Horner-Emmons烯烃转化为双链酰胺的C19-C36片段。