[(2E,4E)-5-bromo-3,4-dimethylpenta-2,4-dienoxy]-tert-butyl-diphenylsilane | 1245925-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2E,4E)-5-bromo-3,4-dimethylpenta-2,4-dienoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1245925-53-4
• 化学式: C₂₃H₂₉BrOSi
• 分子量: 429.472
• InChiKey: INNAJFTVXPLMJV-LUJNFERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E,4E)-5-bromo-3,4-dimethylpenta-2,4-dienoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 、 tert-butyl-[[(2R,3S,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-iodoethyl)-5-methyloxan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 叔丁基锂 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以64%的产率得到tert-butyl-[(2E,4E)-7-[(2S,3S,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxan-2-yl]-3,4-dimethylhepta-2,4-dienoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  改进的合成（-）-brevisamide，一种源自鞭毛的海洋单环醚酰胺

  摘要：

  实现了一种改进的合成方法，该方法合成了从赤潮双鞭毛贝氏克雷尼亚氏菌中分离出来的海洋环醚（-）-brevisamide 。醚环部分由不饱和内酯构成，该不饱和内酯通过Evans aldol反应和在Ando反应后在过量碱的存在下一锅内酯化而对映选择性地制备。醚环和二烯醇侧链片段通过Suzuki-Miyaura偶联连接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.074
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-bromo-3,4-dimethylpenta-2,4-dien-1-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到[(2E,4E)-5-bromo-3,4-dimethylpenta-2,4-dienoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  改进的合成（-）-brevisamide，一种源自鞭毛的海洋单环醚酰胺

  摘要：

  实现了一种改进的合成方法，该方法合成了从赤潮双鞭毛贝氏克雷尼亚氏菌中分离出来的海洋环醚（-）-brevisamide 。醚环部分由不饱和内酯构成，该不饱和内酯通过Evans aldol反应和在Ando反应后在过量碱的存在下一锅内酯化而对映选择性地制备。醚环和二烯醇侧链片段通过Suzuki-Miyaura偶联连接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.074

文献信息

• Synthesis and Cyclization of a Proposed Biosynthetic Epoxy Intermediate of a Marine Monocyclic Ether Amide, Brevisamide
  作者：Masayuki Satake、Tomohiro Shirai、Yuki Takimoto、Takefumi Kuranaga、Kazuo Tachibana、Daniel G. Baden、Jeffrey L. C. Wright

  DOI：10.3987/com-13-12880

  日期：——

  Proposed biosynthetic intermediates of a marine monocyclic ether alkaloid, brevisamide (1) were synthesized for biosynthetic studies on the marine ladder-frame polyethers. The intermediates comprising a linear backbone with trans-olefin (2) and epoxide (3) functionality were synthesized via a Suzuki-Miyaura cross coupling reaction and a Katsuki Sharpless asymmetric epoxidation reaction. In protic solvents, 3 was unstable and readily cyclized to an unnatural 5-membered ether ring compound (4).