3-氰基-5-甲基苯硼酸 | 1451391-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氰基-5-甲基苯硼酸
• 英文名称: (3-cyano-5-methylphenyl)boronic acid
• 英文别名: 3-Cyano-5-methylphenylboronic acid
• CAS: 1451391-42-6
• 化学式: C₈H₈BNO₂
• 分子量: 160.968
• InChiKey: HOWMWRQDWIZJNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-5-甲基苯硼酸 、 4-氯-6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以27 mg的产率得到3-methyl-5-[6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  C类GPCR的基于片段和结构的药物发现：mGlu 5负变构调节剂HTL14242（3-氯-5- [6-（5-氟吡啶-2-基）嘧啶-4-基]苄腈的发现

  摘要：

  使用高浓度放射性配体结合测定的热稳定的mGlu 5受体的片段筛选能够鉴定中等亲和力，高配体效率（LE）嘧啶命中5。随后使用基于结构的药物发现方法进行的优化导致选择25 HTL14242作为进一步开发的高级先导化合物。分别在2.6和3.1Å的分辨率下确定了稳定化的mGlu 5受体的结构，该受体与25和该系列的另一个分子14形成复合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00892
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 3-溴-5-甲基苯腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-氰基-5-甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-(3-CYANOPHENYL)-6-PYRIDINYLPYRIMIDINE MGLU5 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS 4-(3-CYANOPHÉNYL)-6-PYRIDINYLPYRIMIDINE DE MGLU5

  摘要：

  本文披露了一种新型化合物的公式，其中R1、R2、R3和R4以及n在此处定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与调节mGlu5受体功能相关的炎症、神经或精神障碍风险方面的用途。

  公开号：

  WO2015008073A1

文献信息

• 1-Thiazol-2-yl-N-3-methyl-1H-pyrozole-5-carboxylic acid derivatives as antitumor agents
  作者：Alan B. Cooper、Stephane Ciblat、Gerald Shipps、Jedd Levine、Matthew Kostura、Vibha Oza、Lea Constantineau-Forget、Martin Dery、Chantal Grand-Maitre、Nicolas Bruneau-Latour、Edith Bellavance、Michael Patane、Arshad Siddiqui、Michael Luther

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.003

  日期：2017.9

  A class of substituted 1-thiazol-2-yl-N-3-methyl-1H-pyrozole-5-carboxylic acid derivatives was found to have potent anti-proliferative activity against a broad range of tumor cell lines. A compound from this class (14) was profiled across a broad panel of hematologic and solid tumor cancer cell lines demonstrating cell cycle arrest at the G0/G1 interphase and has potent anti-proliferative activity

  发现一类取代的1-噻唑-2-基-N-3-甲基-1H-吡咯-5-羧酸衍生物对多种肿瘤细胞系具有有效的抗增殖活性。此类化合物（14）在广泛的血液学和实体瘤癌细胞系中进行了分析，证明其在G0 / G1间期具有细胞周期停滞，并且对不同类型的精选癌细胞具有强大的抗增殖活性没有观察到对正常人细胞的影响。一个例子是对人B细胞淋巴瘤细胞系（BJAB）的选择性抑制。化合物14是口服生物利用的，并且在小鼠中耐受性良好。讨论了这一系列化合物的合成和结构活性关系（SAR）。
• HTS followed by NMR based counterscreening. Discovery and optimization of pyrimidones as reversible and competitive inhibitors of xanthine oxidase
  作者：Johan Evenäs、Fredrik Edfeldt、Matti Lepistö、Naila Svitacheva、Anna Synnergren、Britta Lundquist、Mia Gränse、Anna Rönnholm、Mikael Varga、John Wright、Min Wei、Sherrie Yue、Junfeng Wang、Chong Li、Xuan Li、Gang Chen、Yong Liao、Gang Lv、Ann Tjörnebo、Frank Narjes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.050

  日期：2014.3

  based inhibitors of xanthine oxidase is described. After a high-throughput screening campaign, an NMR based counterscreen was used to distinguish actives, which interact with XO in a reversible manner, from assay artefacts. This approach identified pyrimidone 1 as a reversible and competitive inhibitor with good lead-like properties. A hit to lead campaign gave compound 41, a nanomolar inhibitor of hXO

  描述了新型，非嘌呤的黄嘌呤氧化酶抑制剂的鉴定。经过高通量筛选活动后，基于NMR的反筛选用于区分活性物，这些活性物以可逆方式与XO相互作用，与分析伪像分离。该方法将嘧啶酮1鉴定为可逆的竞争性抑制剂，具有良好的铅样性质。导致先头运动获得化合物41，一种hXO的纳摩尔抑制剂，口服给药后在高尿酸血症大鼠模型中具有功效。
• Synthesis of novel drug-like small molecules library based on 1
  作者：Tejasvi H. Parmar、Chetan B. Sangani、Mahesh Kulkarni

  DOI：10.1071/ch21238

  日期：——

  with various anilines generated the second molecular library of tert-butyl-4-(2-(furan-2-yl)-5-(arylamino)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylates. The structures of all the newly synthesised compounds were confirmed by spectral analysis. The optimised procedure gives easy access to two new molecular libraries of 1H-benzo[d]imidazoles with operational simplicity and good yield.

  设计并合成了一系列基于具有呋喃-2-基、4-哌啶和5-芳基/氨基芳基取代的1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物的新型“类药物”小分子。采用序贯反应合成关键中间体叔丁基-4-(5-溴-2-(呋喃-2-基)-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基)哌啶-1-羧酸酯( 5 )从 4-溴-1-氟-2-硝基苯 ( 1 ) 开始。5-芳基取代分子库是通过 Suzuki-Miyura 偶联叔丁基-4-(5-溴-2-(呋喃-2-基)-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基)生成的哌啶-1-羧酸盐 ( 5) 与各种硼酸，而5与各种苯胺的 Buchwald 偶联产生叔丁基-4-(2-(呋喃-2-基)-5-(芳氨基)-1 H-苯并[ d ]咪唑的第二个分子库-1-基）哌啶-1-羧酸盐。所有新合成的化合物的结构都通过光谱分析得到证实。优化的程序可以轻松访问两个新的 1 H-苯并[ d ]咪唑分子库，操作简单，产率高。
• WO2023/61263
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——