Spiro<2H-1,3-benzoxazin-2,1'-(2'-methyl-3'-oxo-cyclohexan)>3-ethyl-4-on | 35251-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Spiro<2H-1,3-benzoxazin-2,1'-(2'-methyl-3'-oxo-cyclohexan)>3-ethyl-4-on
• 英文别名: 3-ethyl-2'-methyl-spiro[benzo[e][1,3]oxazine-2,1'-cyclohexane]-4,3'-dione
• CAS: 35251-37-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: ZRKCADYKLFLJFD-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Ethylcarboxamidophenyl-2-(2'-methyl-3'-oxo-cyclohexenyl)-ether 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Spiro<2H-1,3-benzoxazin-2,1'-(2'-methyl-3'-oxo-cyclohexan)>3-ethyl-4-on
  参考文献：
  名称：

  苯并异恶唑阳离子与环状β-二酮的反应

  摘要：

  氟存在下的2-乙基苯并恶唑鎓氟鎓（III）与二甲酮，二氢间苯二酚，2-甲基二氢间苯二酚和2-甲基环戊烷-1,3-二酮在碱存在下的反应分别通过苯并酮基酮亚胺形成酰胺VIII，XI，X和XIII。中间体（IX）和分子内迁移。7-羟基-2-乙基苯并恶唑鎓盐（IV）通过两次迁移得到酰胺（XIV）。酰胺VIII，XI，X和XIII进行分子内迈克尔反应以提供苯并恶嗪酮（XVI，XVIII，XVII和XXVI）。讨论了该加成反应的立体化学，并将其中C-1'处的CN键赤道地连接到环己酮环上的构象指定为斯普拉兰斯（XX，XXX和XXVIII）。描述了酸和碱对酰胺（VIII）和螺喃（XVI）的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90776-8