(2S,3R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-carbamoyloxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]imidazol-4-yl]propanoic acid | 217180-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-carbamoyloxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]imidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 217180-20-6
• 化学式: C₄₁H₅₈N₄O₂₄
• 分子量: 990.924
• InChiKey: VWYRQFSVGNCRBS-JDAIESCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  367
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2''S,3''S,4''R)-3-<2'-(2'''-((N-(4''-amino-3''-hydroxy-2''-methylpentanoyl)-L-threonyl)amino)ethyl)-2,4'-bithiazole-4-carboxamido>propyl methyl sulfide hydrochloride 、 (2S,3R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-carbamoyloxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]imidazol-4-yl]propanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Deamido Bleomycin A2 的全合成，抗肿瘤剂博来霉素的主要分解物

  摘要：

  抗肿瘤抗生素博来霉素的代谢失活被认为仅通过博来霉素水解酶的作用介导，博来霉素水解酶是一种在自然界中广泛分布的半胱氨酸蛋白酶。虽然博来霉素表现出的抗肿瘤活性谱被认为反映了博来霉素水解酶在宿主体内的解剖分布，但很少有人在化学或生化水平上表征推定失活的产物。本报告描述了 deamidobleomycin demethyl A(2) (3) 和 deamido bleomycin A(2) (4) 的合成，以及各自的苷元。这些化合物都可以通过关键中间体 N(alpha)-Boc-N(beta)-[1-amino-3(S)-(4-amino-6-carboxy-5-methylpyrimidin-2-yl)propion- 3-基]-(S)-β-氨基丙氨酸叔丁酯(16)。合成 deamido 博来霉素 A(2) 显示与博来霉素 A(2) 与人博来霉素水解酶处理形成的产品相同，如反相 HPLC 分析和

  DOI：

  10.1021/ja012741l
• 作为产物：
  描述：

  N^α,N^im-bis(tert-butoxycarbonyl)-erythro-β-hydroxy-L-histidine 在 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-carbamoyloxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]imidazol-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  博来霉素类抗生素的全合成。博来霉素去甲基 A2、博来霉素 A2 和去氨甲酰博来霉素去甲基 A2 的全合成

  摘要：

  描述了通过两种途径对博来霉素 A2 (1) 的全合成。博来霉素 A2 合成的最后一步涉及博来霉素去甲基 A2 的甲基化 (2)。这种博来霉素衍生物在机械上很受关注，并且还可以通过其已知的化学转化为博来霉素酸来提供其他博来霉素的途径。因此，所提出的合成策略代表了一种特别通用的方法，用于详细说明各种 BLM 同源物。博来霉素是由五个关键中间体构建的，描述了它们的合成。1,6-二-O-乙酰-3,4-二-O-苄基-2-O-[2,4,6-三-O-乙酰-3-O-(N-乙酰氨基甲酰基)-α-d -吡喃甘露糖基]-β-1-吡喃葡萄糖 (3) 被定量转化为其二糖氯化物 (4)，后者与 Nα 缩合，

  DOI：

  10.1021/ja9819458