N-lactobionyl-β-(4-amido-TEMPO)-L-aspartyl-octylamide | 1251911-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-lactobionyl-β-(4-amido-TEMPO)-L-aspartyl-octylamide
• CAS: 1251911-84-8
• 化学式: C₃₃H₆₁N₄O₁₄
• 分子量: 737.866
• InChiKey: PYSRDBDLVWIFPX-YXPQDYMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-4-(octylamino)-4-oxo-3-[[(2R,3S,4R,5R)-2,3,5,6-tetraacetyloxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoyl]amino]butanoate 在 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-lactobionyl-β-(4-amido-TEMPO)-L-aspartyl-octylamide
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮的两亲性氨基酸缀合物的合成，理化和生物学特性†

  摘要：

  由于合成的双重性质 一氧化氮用作探针或抗氧化剂的化合物，已经广泛探索了使用特定配体进行选择性靶向的努力。本文中，我们报道了新型两亲性氮氧化物的合成，其中将硝酰基基团接枝到包含乳糖酸酰胺极性基团，非极性烷基链和氨基酸作为支架的两亲性载体上。哌啶 和 吡咯烷 一氧化氮，例如4-氨基-TEMPO（4-AT）和 3-羧基Proxyl （3-CP）分别嫁接到两亲性载体上。为了进一步研究链的性质对氮氧化物的物理化学和生物学性质的影响，使用了氢化或全氟化的烷基链。这些表面活性剂样氮氧化物在水性介质中的自聚集性质通过动态光散射（DLS）以及电子顺磁共振（EPR）光谱进行了确认，并与它们各自的亲脂性相关。用循环伏安法研究了载体基团对氮氧化物电化学性能的影响，并测定了以抗坏血酸盐为还原剂的还原速率。最后，它们具有抗毒性浓度的细胞保护作用。过氧化氢 还研究了使用牛主动脉内皮细胞。

  DOI：

  10.1039/c0nj00024h

文献信息

• Synthesis, physical-chemical and biological properties of amphiphilic amino acid conjugates of nitroxides
  作者：Grégory Durand、Fanny Choteau、Robert A. Prosak、Antal Rockenbauer、Frederick A. Villamena、Bernard Pucci

  DOI：10.1039/c0nj00024h

  日期：——

  electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy, and were correlated with their respective lipophilicity. The effect of the carrier groups on the electrochemical property of nitroxides was investigated using cyclic voltammetry, and the rates of reduction using ascorbate as reducing agent were measured. Finally, their cytoprotective property against toxic concentrations of hydrogen peroxide using bovine

  由于合成的双重性质 一氧化氮用作探针或抗氧化剂的化合物，已经广泛探索了使用特定配体进行选择性靶向的努力。本文中，我们报道了新型两亲性氮氧化物的合成，其中将硝酰基基团接枝到包含乳糖酸酰胺极性基团，非极性烷基链和氨基酸作为支架的两亲性载体上。哌啶 和 吡咯烷 一氧化氮，例如4-氨基-TEMPO（4-AT）和 3-羧基Proxyl （3-CP）分别嫁接到两亲性载体上。为了进一步研究链的性质对氮氧化物的物理化学和生物学性质的影响，使用了氢化或全氟化的烷基链。这些表面活性剂样氮氧化物在水性介质中的自聚集性质通过动态光散射（DLS）以及电子顺磁共振（EPR）光谱进行了确认，并与它们各自的亲脂性相关。用循环伏安法研究了载体基团对氮氧化物电化学性能的影响，并测定了以抗坏血酸盐为还原剂的还原速率。最后，它们具有抗毒性浓度的细胞保护作用。过氧化氢 还研究了使用牛主动脉内皮细胞。