(+)-(3S)-(4Z,6E)-2-methyl-5-(p-tolylsulfonyl)deca-4,6-dien-3-ol | 679813-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3S)-(4Z,6E)-2-methyl-5-(p-tolylsulfonyl)deca-4,6-dien-3-ol
• CAS: 679813-61-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃S
• 分子量: 322.469
• InChiKey: MTAOYOOUHBXBEJ-CTZQKZKISA-N

物化性质

• 沸点：
  501.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 (+)-(3S)-(4Z,6E)-2-methyl-5-(p-tolylsulfonyl)deca-4,6-dien-3-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(-)-(5R,8S)-2-[(1S)-hydroxy-2-methylpropyl]-2-phenyl-8-propyl-6-(p-tolylsulfonyl)-2H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3(5H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  与对映体纯的亚磺酰基取代的1-羟甲基二烯的非对映选择性Diels-Alder反应。

  摘要：

  对映体纯的羟基-2-和-3-亚磺酰基二烯具有高选择性的Diels-Alder环加成反应，并带有由手性硫原子控制的各种亲二烯体。相关的羟基-2-磺酰基二烯显示出互补的π-面部选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500191
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,4S,SS)-(5E)-3-chloro-2-methyl-5-(p-tolylsulfinyl)dec-5-en-4-ol 在 potassium tert-butylate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (+)-(3S)-(4Z,6E)-2-methyl-5-(p-tolylsulfonyl)deca-4,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映纯的羟基2-亚磺酰基丁二烯的硫定向合成†

  摘要：

  在THF中用KO- t- Bu处理亚磺酰氯醇会生成环氧乙烯基亚砜，这些环氧亚砜会进行有效的碱诱导的重排，从而生成对映纯的羟基2-亚磺酰基二烯。这种新颖的过程具有很高的化学选择性和立体选择性。硫的手性有效地控制了三取代烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo035750g