tert-butyl {(1S)-[(1S)-{(5R)-but-3-enylcarbamoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-(4S)-yl}-2-methylpropylcarbamoyl]-3-phenylselenylpropyl}carbamate | 1163728-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl {(1S)-[(1S)-{(5R)-but-3-enylcarbamoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-(4S)-yl}-2-methylpropylcarbamoyl]-3-phenylselenylpropyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S)-1-[(4R,5S)-5-(but-3-enylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropyl]amino]-1-oxo-4-phenylselanylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1163728-28-6
• 化学式: C₂₉H₄₅N₃O₆Se
• 分子量: 610.653
• InChiKey: UGKLHEYPTQJGSC-XQUALCHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {(1S)-[(1S)-{(5R)-but-3-enylcarbamoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-(4S)-yl}-2-methylpropylcarbamoyl]-3-phenylselenylpropyl}carbamate 在 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到tert-butyl {(1S)-[(1S)-{(5R)-but-3-enylcarbamoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-(4S)-yl}-2-methylpropylcarbamoyl]allyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Syringolin A 及其衍生物作为真核 20S 蛋白酶体抑制剂的聚合合成和生物学评价

  摘要：

  开发了 SylA 的会聚合成，由全功能化大环的合成组成，随后与尿素部分偶联。对于环化，采用构象预组织前体的闭环复分解。然后通过使用各种肽侧链修饰SylA大环，将建立的合成路线应用于SylA衍生物的合成。对所得的 SylA 类似物集合进行了蛋白酶体抑制测试，表明聚乙二醇化 SylA 衍生物是最有效的蛋白酶体抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000317
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-N-but-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 、 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(phenylselanyl)butanoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到tert-butyl {(1S)-[(1S)-{(5R)-but-3-enylcarbamoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-(4S)-yl}-2-methylpropylcarbamoyl]-3-phenylselenylpropyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Syringolin A 及其衍生物作为真核 20S 蛋白酶体抑制剂的聚合合成和生物学评价

  摘要：

  开发了 SylA 的会聚合成，由全功能化大环的合成组成，随后与尿素部分偶联。对于环化，采用构象预组织前体的闭环复分解。然后通过使用各种肽侧链修饰SylA大环，将建立的合成路线应用于SylA衍生物的合成。对所得的 SylA 类似物集合进行了蛋白酶体抑制测试，表明聚乙二醇化 SylA 衍生物是最有效的蛋白酶体抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000317

文献信息

• DEVELOPMENT OF A SYNTHESIS OF SYRINGOLIN A AND B AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Kaiser Markus

  公开号：US20100022767A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The synthesis of syringolin A and B and derivatives thereof as well as to pharmaceutical compositions containing the syringolin A or B or derivatives thereof and the use of syringolin A and B and derivatives thereof for prophylaxis and treatment of cancer.

  合成Syringolin A和B及其衍生物，以及含有Syringolin A或B或其衍生物的药物组合物的用途，以及Syringolin A和B及其衍生物用于预防和治疗癌症。
• Convergent Synthesis and Biological Evaluation of Syringolin A and Derivatives as Eukaryotic 20S Proteasome Inhibitors
  作者：Jérôme Clerc、Barbara Schellenberg、Michael Groll、André S. Bachmann、Robert Huber、Robert Dudler、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/ejoc.201000317

  日期：2010.7

  A convergent synthesis of SylA was developed and consists of the synthesis of a fully functionalized macrocycle, which is subsequently coupled with a urea moiety. For cyclization, ring-closing metathesis of a conformationally preorganized precursor was employed. The established synthetic route was then applied to the synthesis of SylA derivatives by using various peptidic side chains for decoration

  开发了 SylA 的会聚合成，由全功能化大环的合成组成，随后与尿素部分偶联。对于环化，采用构象预组织前体的闭环复分解。然后通过使用各种肽侧链修饰SylA大环，将建立的合成路线应用于SylA衍生物的合成。对所得的 SylA 类似物集合进行了蛋白酶体抑制测试，表明聚乙二醇化 SylA 衍生物是最有效的蛋白酶体抑制剂。