tert-butyl N-[(2S)-1-[[(E,3S)-6-(but-3-enylamino)-2-methyl-6-oxohex-4-en-3-yl]amino]-1-oxo-4-phenylselanylbutan-2-yl]carbamate | 1241032-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(E,3S)-6-(but-3-enylamino)-2-methyl-6-oxohex-4-en-3-yl]amino]-1-oxo-4-phenylselanylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1241032-65-4
• 化学式: C₂₆H₃₉N₃O₄Se
• 分子量: 536.573
• InChiKey: KOQSIRYQUAAAPI-PPXNOBOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(E,3S)-6-(but-3-enylamino)-2-methyl-6-oxohex-4-en-3-yl]amino]-1-oxo-4-phenylselanylbutan-2-yl]carbamate 在 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[[(E,3S)-6-(but-3-enylamino)-2-methyl-6-oxohex-4-en-3-yl]amino]-1-oxobut-3-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Syringolin A 及其衍生物作为真核 20S 蛋白酶体抑制剂的聚合合成和生物学评价

  摘要：

  开发了 SylA 的会聚合成，由全功能化大环的合成组成，随后与尿素部分偶联。对于环化，采用构象预组织前体的闭环复分解。然后通过使用各种肽侧链修饰SylA大环，将建立的合成路线应用于SylA衍生物的合成。对所得的 SylA 类似物集合进行了蛋白酶体抑制测试，表明聚乙二醇化 SylA 衍生物是最有效的蛋白酶体抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000317
• 作为产物：
  描述：

  (E,4S)-4-amino-N-but-3-enyl-5-methylhex-2-enamide;2,2,2-trifluoroacetic acid 、 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(phenylselanyl)butanoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[[(E,3S)-6-(but-3-enylamino)-2-methyl-6-oxohex-4-en-3-yl]amino]-1-oxo-4-phenylselanylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Syringolin A 及其衍生物作为真核 20S 蛋白酶体抑制剂的聚合合成和生物学评价

  摘要：

  开发了 SylA 的会聚合成，由全功能化大环的合成组成，随后与尿素部分偶联。对于环化，采用构象预组织前体的闭环复分解。然后通过使用各种肽侧链修饰SylA大环，将建立的合成路线应用于SylA衍生物的合成。对所得的 SylA 类似物集合进行了蛋白酶体抑制测试，表明聚乙二醇化 SylA 衍生物是最有效的蛋白酶体抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000317

文献信息

• Convergent Synthesis and Biological Evaluation of Syringolin A and Derivatives as Eukaryotic 20S Proteasome Inhibitors
  作者：Jérôme Clerc、Barbara Schellenberg、Michael Groll、André S. Bachmann、Robert Huber、Robert Dudler、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/ejoc.201000317

  日期：2010.7

  A convergent synthesis of SylA was developed and consists of the synthesis of a fully functionalized macrocycle, which is subsequently coupled with a urea moiety. For cyclization, ring-closing metathesis of a conformationally preorganized precursor was employed. The established synthetic route was then applied to the synthesis of SylA derivatives by using various peptidic side chains for decoration

  开发了 SylA 的会聚合成，由全功能化大环的合成组成，随后与尿素部分偶联。对于环化，采用构象预组织前体的闭环复分解。然后通过使用各种肽侧链修饰SylA大环，将建立的合成路线应用于SylA衍生物的合成。对所得的 SylA 类似物集合进行了蛋白酶体抑制测试，表明聚乙二醇化 SylA 衍生物是最有效的蛋白酶体抑制剂。