3-氰基-6,8-二氯-4-甲基香豆素 | 262590-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-6,8-二氯-4-甲基香豆素
• 英文名称: 6,8-dichloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-Cyano-6,8-dichloro-4-methylcoumarin；6,8-dichloro-4-methyl-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 262590-96-5
• 化学式: C₁₁H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 254.072
• InChiKey: PCFNJZOBKIHBBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-6,8-二氯-4-甲基香豆素 、 1-(3,5-二甲基苯基)-吡咯-2,5-二酮 在 C₁₉H₂₅F₆N₃S 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以95 %的产率得到(S)-6,8-dichloro-4-((1-(3,5-dimethylphenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)methyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过直接乙烯共轭加成至马来酰亚胺对 3-氰基-4-甲基香豆素进行对映选择性远端官能化

  摘要：

  据报道，3-氰基-4-甲基香豆素和马来酰亚胺之间发生了前所未有的有机催化不对称插烯迈克尔反应，具有优异的对映体比例（高达 99.5:0.5）和产率（高达 95%）。这种显着的选择性归因于l-叔亮氨酸衍生的胺硫脲催化剂的氢键能力。γ-功能化香豆素衍生物的生成证明了其多功能性、实际适用性和可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02142
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二氯-2'-羟基苯乙酮 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 生成 3-氰基-6,8-二氯-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  通过直接乙烯共轭加成至马来酰亚胺对 3-氰基-4-甲基香豆素进行对映选择性远端官能化

  摘要：

  据报道，3-氰基-4-甲基香豆素和马来酰亚胺之间发生了前所未有的有机催化不对称插烯迈克尔反应，具有优异的对映体比例（高达 99.5:0.5）和产率（高达 95%）。这种显着的选择性归因于l-叔亮氨酸衍生的胺硫脲催化剂的氢键能力。γ-功能化香豆素衍生物的生成证明了其多功能性、实际适用性和可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02142

文献信息

• POLYPEPTIDES AND THEIR USE
  申请人：Novabiotics Limited

  公开号：EP2825261A1

  公开（公告）日：2015-01-21
• USE OF COUMARIN DERIVATIVES IN ANTIFUNGAL THERAPY
  申请人：Stewart Colin

  公开号：US20100267653A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention provides coumarin compounds, in particular glycosidic coumarin compounds, useful in the treatment of dermatophyte fungal infections.
• Polypeptides and Their Use
  申请人：O'NEIL Deborah

  公开号：US20140155321A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to a polypeptide or a product comprising said polypeptide for use in the treatment and/or prevention of a fungal infection caused by Malassezia spp. and/or a Malassezia spp associated condition wherein the polypeptide comprises a sequence of about 25 to 200 amino acids wherein substantially all of the amino acids in said sequence are lysine; pharmaceutical compositions comprising said polypeptide or product and uses thereof.
• [EN] POLYPEPTIDES AND THEIR USE<br/>[FR] POLYPEPTIDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVABIOTICS LTD

  公开号：WO2013136040A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention relates to a polypeptide or a product comprising said polypeptide for use in the treatment and/or prevention of a fungal infection caused by Malassezia spp. and/or a Malassezia spp associated condition wherein the polypeptide comprises a sequence of about 25 to 200 amino acids wherein substantially all of the amino acids in said sequence are lysine; pharmaceutical compositions comprising said polypeptide or product and uses thereof.