S-(3-[(18)F]fluoropropyl)-D-homocysteine | 1245941-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(3-[(18)F]fluoropropyl)-D-homocysteine
• 英文别名: (2R)-2-amino-4-(3-fluoranylpropylsulfanyl)butanoic acid；(2R)-2-amino-4-(3-(18F)fluoranylpropylsulfanyl)butanoic acid
• CAS: 1245941-98-3
• 化学式: C₇H₁₄FNO₂S
• 分子量: 194.26
• InChiKey: KAGGMRWAYDOFES-QSVFLLOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(3-tosyloxypropyl)-homocysteinate 在 [K(2.2.2-crypt)]F 、 potassium oxalate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 S-(3-[(18)F]fluoropropyl)-D-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  [EN] RADIOLABELED FLUORINE DERIVATIVES OF METHIONINE
  [FR] DÉRIVÉS DE LA MÉTHIONINE RADIOMARQUÉS AU FLUOR

  摘要：

  该发明提供了一种18F-放射标记的S-丙基同型半胱氨酸化合物或其衍生物。该化合物的对映纯度至少为约90%。18F-放射标记的S-丙基同型半胱氨酸可以通过处理取代的S-丙基同型半胱氨酸的N-保护酯与复合F"盐在碱存在下形成保护产物，然后去保护产物以形成18F-放射标记的S-丙基同型半胱氨酸来制备。在这种方法中，N-保护酯在S-丙基基团上有一个离去基团，并且其对映纯度至少为约90%。碱应该是不会导致保护产物发生外消旋的碱。

  公开号：

  WO2010108210A1

文献信息

• [EN] RADIOLABELED FLUORINE DERIVATIVES OF METHIONINE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA MÉTHIONINE RADIOMARQUÉS AU FLUOR
  申请人：CRC FOR BIOMEDICAL IMAGING DEV

  公开号：WO2010108210A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The invention provides compound which is an 18F-radiolabelled S-propylhomocysteine or a derivative thereof. The compound has an enantiomeric purity of at least about 90%. 18F- radiolabelled S-propylhomocysteine may be made by treating an N-protected ester of a substituted S-propylhomocysteine with a complexed F" salt in the presence of a base to form a protected product and then deprotecting the protected product to form the 18F- radiolabelled S-propylhomocysteine. In this method the N-protected ester has a leaving group on the S-propyl group and has an enantiomeric purity of at least about 90%. The base should be such that it does not cause racemisation of the protected product.

  该发明提供了一种18F-放射标记的S-丙基同型半胱氨酸化合物或其衍生物。该化合物的对映纯度至少为约90%。18F-放射标记的S-丙基同型半胱氨酸可以通过处理取代的S-丙基同型半胱氨酸的N-保护酯与复合F"盐在碱存在下形成保护产物，然后去保护产物以形成18F-放射标记的S-丙基同型半胱氨酸来制备。在这种方法中，N-保护酯在S-丙基基团上有一个离去基团，并且其对映纯度至少为约90%。碱应该是不会导致保护产物发生外消旋的碱。