tert-butyl N-[2-(5-benzyl-3-ethenyl-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)ethyl]-N-methylcarbamate | 1245920-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(5-benzyl-3-ethenyl-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1245920-96-0
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 395.523
• InChiKey: NMGBJIGDCMGVDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[[benzyl-[(E)-but-2-enyl]sulfamoyl]amino]ethyl]-N-methylcarbamate 在 sodium benzoate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到tert-butyl N-[2-(5-benzyl-3-ethenyl-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)ethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基磺酰胺需氧氧化环化模块化合成1,2-二胺衍生物

  摘要：

  烯丙基磺酰胺在室温下经历有氧氧化环化，由四氢呋喃中的 Pd(O 2 CCF 3 ) 2 /DMSO 催化剂系统介导。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,2-二胺，并且衍生自手性烯丙基胺的底物以非常高的非对映选择性环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200906342

文献信息

• Modular Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Allylic Sulfamides
  作者：Richard I. McDonald、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.200906342

  日期：——

  Allylic sulfamides undergo aerobic oxidative cyclization at room temperature, mediated by a Pd(O2CCF3)2/DMSO catalyst system in tetrahydrofuran. The cyclic sulfamide products are readily converted into 1,2‐diamines, and substrates derived from chiral allylic amines cyclize with very high diastereoselectivity.

  烯丙基磺酰胺在室温下经历有氧氧化环化，由四氢呋喃中的 Pd(O 2 CCF 3 ) 2 /DMSO 催化剂系统介导。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,2-二胺，并且衍生自手性烯丙基胺的底物以非常高的非对映选择性环化。