bis[4-(N,N-dimethylamino)-2,6-xylyl]fluoroborane | 1016558-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[4-(N,N-dimethylamino)-2,6-xylyl]fluoroborane
• 英文别名: bis[4-(N,N-dimethylamino)-2,6-dimethylphenyl]fluoroborane；4-[[4-(dimethylamino)-2,6-dimethylphenyl]-fluoroboranyl]-N,N,3,5-tetramethylaniline
• CAS: 1016558-77-2
• 化学式: C₂₀H₂₈BFN₂
• 分子量: 326.265
• InChiKey: LJQWXBJLTAEUJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[4-(N,N-dimethylamino)-2,6-xylyl]fluoroborane 在 正丁基锂 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 bis[4-(N,N-dimethylamino)-2,6-xylyl]-2-[3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborlan-2-yl)thiophene]borane
  参考文献：
  名称：

  四阳离子双（三芳基硼烷）发色团中水稳定性与π共轭的优化：在活细胞荧光成像中的应用

  摘要：

  通过调节（对-（N，N，N-三甲基铵）二甲苯基）2 B-（连接基）-B（对-（N，N）中连接基的空间需求，研究了四阳离子三芳基硼烷在稀水溶液中的稳定性。，N-三甲基铵（二甲基）二甲苯基）2结构。随着连接子（1,4-亚苯基），2,2'''-（3,3'''-二甲基）-5,2'：5'，2''：5''，5的空间体积增加'''-四噻吩，9,10-蒽和4,4'''-（5'-（3,5-二甲基苯基））（5''-（3'''，5'''-二甲基苯基） ）-2'，2''-联噻吩，化合物的稳定性增加。蒽基发色团，化合物3M 在至少48小时内是水稳定的，对细胞无毒，在水中的荧光量子产率极高，为0.86，使其成为溶酶体共聚焦活细胞成像的理想选择。

  DOI：

  10.1002/chem.201900723
• 作为产物：
  描述：

  三氟化硼乙醚 、 4-溴-N,N,3,5-四甲基苯胺 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 bis[4-(N,N-dimethylamino)-2,6-xylyl]fluoroborane
  参考文献：
  名称：

  供体附加的N，C-螯合有机硼化合物：供体强度对光致变色行为的影响

  摘要：

  最近，根据螯合骨架的性质，发现四配位N，C-螯合物有机硼化合物显示出许多有趣的光化学转变。因此，取代对螯合配体的影响已得到充分认识，但与硼原子连接的芳基的影响仍然不清楚。为了研究增强的电荷转移特性的影响，已合成了一系列具有供体官能化芳基的新型N，C-螯合物有机硼化合物，并使用NMR，UV / Vis和电化学方法对其进行了表征。发现这些化合物具有明亮且可调的电荷转移发光，这取决于氨基取代基的供体强度。此外，其中一些化合物会发生光致变色转换，产生各种颜色的深色异构体。这项工作确定了N，C-螯合物硼化合物中芳基的供体官能化是调节此类系统的光物理和光化学性质的有效策略。新发现还有助于阐明电子结构对N，C-螯合物有机硼化合物光反应性的影响，这似乎与围绕硼原子的空间拥挤同样重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201602410

文献信息

• Water-Soluble Triarylborane Chromophores for One- and Two-Photon Excited Fluorescence Imaging of Mitochondria in Cells
  作者：Stefanie Griesbeck、Zuolun Zhang、Marcus Gutmann、Tessa Lühmann、Robert M. Edkins、Guillaume Clermont、Adina N. Lazar、Martin Haehnel、Katharina Edkins、Antonius Eichhorn、Mireille Blanchard-Desce、Lorenz Meinel、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201602639

  日期：2016.10.4

  268 GM at 800 nm in water. Confocal laser scanning fluorescence microscopy studies in live cells indicated localisation of the chromophore at the mitochondria; moreover, cytotoxicity measurements proved biocompatibility. Thus, chromophore 3 has excellent potential for one‐ and two‐photon‐excited fluorescence imaging of mitochondrial function in cells.

  合成了三个水溶性四阳离子四极生色团，它们由两个含噻吩基团桥接的三个三坐标硼π受体基团用于生物成像应用。化合物3含有笨重5-（3,5--ME 2 c ^ 6 ħ 2）-2,2' - （C 4 H ^ 2 S）2 -5' - （3,5--ME 2 c ^ 6 ħ 2）桥在很长一段时间内都是稳定的，具有很高的荧光量子产率和强大的一光子吸收和两光子吸收（TPA），在800 nm水中的TPA截面为268 GM。在活细胞中的共聚焦激光扫描荧光显微镜研究表明，发色团位于线粒体上。此外，细胞毒性测量证明了生物相容性。因此，发色团3在细胞中线粒体功能的单光子和双光子激发荧光成像方面具有极好的潜力。
• Tetracationic Bis‐Triarylborane 1,3‐Butadiyne as a Combined Fluorimetric and Raman Probe for Simultaneous and Selective Sensing of Various DNA, RNA, and Proteins
  作者：Hashem Amini、Željka Ban、Matthias Ferger、Sabine Lorenzen、Florian Rauch、Alexandra Friedrich、Ivo Crnolatac、Adriana Kenđel、Snežana Miljanić、Ivo Piantanida、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201905328

  日期：2020.5.12

  behaviour in its fluorimetric response than that of our recently published bis-triarylborane 5-(4-Ar2 B-3,5-Me2 C6 H2 )-2,2'-(C4 H2 S)2 -5'-(3,5-Me2 C6 H2 -4-BAr2 ) (34+ ). Single-crystal X-ray diffraction data on the neutral bis-triarylborane precursor 2 N confirm its rod-like dumbbell structure, which is shown to be important for DNA/RNA targeting and also for BSA protein binding. Fluorimetric titrations

  双三芳基硼烷四阳离子 (4-Ar2 B-3,5-Me2 C6 H2 )-C≡CC≡C-(3,5-Me2 C6 H2 -4-BAr2 [Ar=(2,6-Me2 -4- NMe3 -C6 H2 )+ ] (24+ ) 在荧光响应中表现出与我们最近发表的双-三芳基硼烷 5-(4-Ar2 B-3,5-Me2 C6 H2 )-2,2'- 明显不同的行为(C4 H2 S)2 -5'-(3,5-Me2 C6 H2 -4-BAr2 ) (34+ ). 中性双三芳基硼烷前体 2 N 的单晶 X 射线衍射数据证实其为棒状哑铃结构，这对于 DNA/RNA 靶向以及 BSA 蛋白结合非常重要。DNA/RNA/BSA 的荧光滴定显示 24+ 具有非常强的亲和力，并表明连接两者的接头特性的重要性三芳基硼烷。使用丁二炔而不是联噻吩连接体会产生相反的发射效应（猝灭与增强），并且 24+ 与 BSA 的结合比 34+ 强 100
• Electron‐Rich EDOT Linkers in Tetracationic bis‐Triarylborane Chromophores: Influence on Water Stability, Biomacromolecule Sensing, and Photoinduced Cytotoxicity
  作者：Matthias Ferger、Chantal Roger、Eva Köster、Florian Rauch、Sabine Lorenzen、Ivo Krummenacher、Alexandra Friedrich、Marta Košćak、Davor Nestić、Holger Braunschweig、Christoph Lambert、Ivo Piantanida、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202201130

  日期：2022.8.26

  Three novel tetracationic bis-triarylboranes with 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) linkers, and their neutral precursors, showed significant red-shifted absorption and emission compared to their thiophene-containing analogues, with one of the EDOT-derivatives emitting in the NIR region. Only the EDOT-linked trixylylborane tetracation was stable in aqueous solution, indicating that direct attachment

  与含噻吩的类似物相比，三种具有 3,4-乙撑二氧噻吩 (EDOT) 连接基的新型四阳离子双三芳基硼烷及其中性前体表现出显着的红移吸收和发射，其中一种 EDOT 衍生物在近红外区域发射。只有 EDOT 连接的三甲苯基硼烷四阳离子在水溶液中是稳定的，这表明噻吩甚至 3-甲基噻吩直接连接到硼原子上不足以提供水溶液中的水解稳定性。对 EDOT 连接的三甲苯基硼烷四阳离子及其双噻吩类似物的进一步比较分析揭示了光诱导单线态氧的高效产生，以及随之而来的生物学意义。因此，这两种类似物都与 ds-DNA 和 BSA 强烈结合，非常有效地进入活的人类细胞，在几种不同的细胞质细胞器中积累，没有毒性作用，但在强烈的可见光照射下，它们表现出几乎瞬时且非常强的细胞毒性作用，大概归因于到单线态氧的产生。因此，这两种化合物都是令人感兴趣的治疗诊断剂，其细胞内和可能的组织内位置可以通过强荧光监测，从而可以通过聚焦良好的可见光开启强生物活性。
• Chiu, Ching-Wen; Kim, Youngmin; Gabbai, P. Francois, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 60 - 61
  作者：Chiu, Ching-Wen、Kim, Youngmin、Gabbai, P. Francois

  DOI：——

  日期：——
• Diarylborenium Cations: Synthesis, Structure, and Electrochemistry
  作者：Ching-Wen Chiu、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/om701249n

  日期：2008.4.1

  Mes(2)BF and Ar(2)(N)BF (Ar(N) = 4-(Me(2)N)-2,6-Me(2)-C(6)H(2)) react with trimethylsilyltriflate and p-dimethylaminopyridine in chlorobenzene to afford the corresponding borenium salts [Mes(2)B-DMAP](+) OTf(-) ([1](+)OTf(-)) and [Ar(2)(N)B-DMAP](+) OTf(-)([2](+)OTf(-)), which have been fully characterized.