3-氰基-7-(二乙基氨基)香豆素 | 51473-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-7-(二乙基氨基)香豆素
• 中文别名: 7-(二乙氨基)香豆素-3-甲腈；3-氰基-7-(二乙氨基)香豆素
• 英文名称: 3-cyano-7-diethylaminocoumarin
• 英文别名: 7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile；3-Cyano-7-(diethylamino)coumarin；7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 51473-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: LOUYEVRVQGFIFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228.0 to 232.0 °C
• 最大波长(λmax)：
  428nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312+P362+P364,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319

SDS

7-(二乙氨基)香豆素-3-甲腈

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模块1. 化学品
产品名称： 7-(Diethylamino)coumarin-3-carbonitrile
5.3

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模块2. 危险性概述
GHS分类

物理性危害未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词警告
危险描述吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
7-(二乙氨基)香豆素-3-甲腈

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模块2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 7-(二乙氨基)香豆素-3-甲腈
百分比： >98.0%(HPLC)(N)
CAS编码： 51473-74-6
俗名： 3-Cyano-7-(diethylamino)coumarin
分子式： C14H14N2O2

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
7-(二乙氨基)香豆素-3-甲腈

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模块7. 操作处置与储存
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护：防渗手套。
眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄色
气味：无资料
pH: 无数据资料
熔点： 230°C
沸点/沸程 无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于：热二甲基甲酰胺

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
7-(二乙氨基)香豆素-3-甲腈

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模块11. 毒理学信息
生殖毒性：无资料

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律无资料
conSTaNT(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-7-(二乙基氨基)香豆素 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以82%的产率得到7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 4-diethylaminosalicylaldehyde with malononitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531317
• 作为产物：
  描述：

  7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde oxime 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-氰基-7-(二乙基氨基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  A coumarin based fluorescent chemodosimeter for phosgene gas detection instantaneously in solution and the gas phase

  摘要：

  一种基于香豆素的化合物，7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H-香豆素-3-甲醛肟，在溶液中作为选择性荧光化学传感器用于光气，并且在气相中也起作用。

  DOI：

  10.1039/d0nj00645a

文献信息

• ZrCl4/[bmim]BF4-catalyzed condensation of salicylaldehydes and malononitrile: Single-step synthesis of 3-cyanocoumarin derivatives
  作者：Hassan Valizadeh、Manzar Mahmoodian、Hamid Gholipour

  DOI：10.1002/jhet.593

  日期：2011.7

  A versatile and efficient single‐step route to 3‐cyanocoumarins via Knoevenagel condensation of salicylaldehydes and malononitrile using ZrCl4 as the catalyst (15 mol %) in ionic liquid 1‐(n‐butyl)‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate as reaction medium and catalyst is described. The novel procedure features single step, short reaction time, good yields, and simple workup. J. Heterocyclic Chem., (2011)

  在离子液体1-（n-丁基）-3-甲基咪唑四氟硼酸作为反应介质和催化剂的情况下，使用ZrCl 4作为催化剂（15 mol％），通过水杨醛和丙二腈的Knoevenagel缩合，通向3-氰基香豆素的通用高效方法描述。该新方法具有一步法，反应时间短，产率高和后处理简单的特点。J.杂环化​​学。（2011）。
• An efficient one-pot synthesis of coumarins mediated by propylphosphonic anhydride (T3P) via the Perkin condensation
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Balakrishna Ramappa、Chandrakantha Boodappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.037

  日期：2012.8

  An efficient one-pot synthesis of coumarins mediated by T3P, a mild and low toxic peptide coupling agent, via the Perkin condensation has been demonstrated.

  已经证明了通过珀金（Perkin）缩合反应，由温和低毒的肽偶联剂T3P介导的一锅香豆素的有效合成。
• A cost-effective and green aqueous synthesis of 3-substituted coumarins catalyzed by potassium phthalimide
  作者：H. Kiyani、M. D. Daroonkala

  DOI：10.4314/bcse.v29i3.13

  日期：——

  An efficient procedure for the synthesis of various 2-imino-2H-chromene-3-carbonitriles, 2-oxo-2H-chromene-3-carbonitriles as well as 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acids is reported. It has been found that potassium phthalimide (PPI) catalyse the Knoevenagel condensation reaction of salicylaldehydes and activated β-dicarbonyl compounds efficiently under aqueous conditions at room temperature. This approach provides many merits such as high yields of products, clean, simple work-up, waste free, mild reaction conditions, commercially available organocatalyst, and the use of water as environmentally benign solvent.

  报道了一种有效的合成多种2-亚氨基-2H-香豆醇-3-氰化物、2-氧基-2H-香豆醇-3-氰化物以及2-氧基-2H-香豆醇-3-羧酸的程序。研究发现，邻苯二甲酰亚胺钾（PPI）在室温下的水相条件下有效催化了水杨 aldehydes 和活化的β-二酮化合物的Knoevenagel缩合反应。这种方法具有许多优点，例如产物得率高、操作简单、无废弃物、反应条件温和、催化剂商业可得以及水作为环保溶剂的使用。
• PONy Dyes: Direct Addition of P(III) Nucleophiles to Organic Fluorophores
  作者：Alexey N. Butkevich、Maksim V. Sednev、Heydar Shojaei、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00270

  日期：2018.2.16

  phosphites, sodium dialkyl phosphites, phosphoramidites, phosphinites, and phosphonites to highly polarized or cationic fluorophores, followed by oxidation, results in new “PONy” dyes with auxochromic phosphinate, phosphonate, or phosphonamidate groups. The reaction was applied to a wide variety of coumarins, (thio)pyronins, and N-alkylacridinium and 5,6-dihydrobenzo[c]xanthen-12-ium salts as well as a meso-chlorinated

  次膦酸，亚磷酸酯，亚磷酸二烷基酯亚磷酸酯，亚磷酰胺，亚膦酸酯和亚膦酸酯的亲核加成反应到高偏振或阳离子荧光团上，然后进行氧化，产生具有无色亚膦酸酯，亚膦酸酯或膦酰胺基团的新型“ PONy”染料。该反应可用于多种香豆素，（硫代）pyronins，N-烷基ac啶鎓和5,6-二氢苯并[ c ]黄嘌呤-12-盐以及内消旋氯化的BODIPY，以提供致密的染料，并带有红色的改变了吸收带和发射带，斯托克斯位移高达8200 cm –1。
• ZIF-8 nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for the Knoevenagel synthesis of cyanoacrylates and 3-cyanocoumarins
  作者：Oleksii Kolmykov、Nassima Chebbat、Jean-Marc Commenge、Ghouti Medjahdi、Raphaël Schneider

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.070

  日期：2016.12

  1786 m2.g−1 were used as an heterogenous catalyst for the Knoevenagel synthesis of α,β-unsaturated cyanoesters and 3-cyanocoumarins. The preparation of 3-cyanocoumarins was efficiently achieved using DMF as the solvent and conducting the condensation at 80 °C. When the reaction was performed in ethanol, only the intermediates α,β-unsaturated cyanoesters were obtained. The ZIF-8 catalyst can be reused

  沸石咪唑盐骨架（ZIF-8）颗粒的平均尺寸约为 355nm和比表面积为1786m 2 .g -1作为多相催化剂用于Knoevenagel合成α，β-不饱和氰基酯和3-氰基香豆素。使用DMF作为溶剂并在80°C下进行缩合反应，可以有效地制备3-氰基香豆素。当反应在乙醇中进行时，仅获得中间体α，β-不饱和氰基酯。ZIF-8催化剂最多可重复使用五次，而不会降低活性。SEM和XRD分析表明ZIF-8晶体在循环测试过程中具有很高的稳定性。