3-氰基-7-氯吲哚 | 948015-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-7-氯吲哚
• 英文名称: 7-chloro-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 948015-64-3
• 化学式: C₉H₅ClN₂
• 分子量: 176.605
• InChiKey: OEVSYHNNZOKQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-7-氯吲哚 在 sodium azide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到5-(7-chloroindol-3-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles Catalysed by Silver(I) Bis(trifluoromethanesulfoyl)Nimide

  摘要：

  以双(三氟甲磺酰)亚胺银(I)(AgNTf2)为催化剂，通过腈与叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应，开发了一种合成 5-取代型 1H 四唑的高效方法。该过程反应条件温和，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.3184/174751915x14321416284581
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-氰基-7-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-Carbonitriles 通过基于片段的药物设计作为 DYRK1A 抑制剂

  摘要：

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 1A (DYRK1A) 是一个潜在的药物靶点，因为它在唐氏综合症和阿尔茨海默病的发展中发挥作用。选择性 DYRK1A 抑制剂 10-iodo-11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-羧酸 (KuFal194) 是一种大而扁平的亲脂分子，水溶性差，限制了其在细胞中作为化学探针的使用化验和动物模型。基于 KuFal194 的结构，选择 7-chloro-1H-indole-3-carbonitrile 作为片段模板，用于开发更小、亲脂性更低的 DYRK1A 抑制剂。通过对该片段的修饰，设计了一系列 indole-3-carbonitriles，并通过分子对接研究将其评估为潜在的 DYRK1A 配体。

  DOI：

  10.3390/molecules23020064

文献信息

• Indole-3-Carbonitriles as DYRK1A Inhibitors by Fragment-Based Drug Design
  作者：Rosanna Meine、Walter Becker、Hannes Falke、Lutz Preu、Nadège Loaëc、Laurent Meijer、Conrad Kunick

  DOI：10.3390/molecules23020064

  日期：——

  phosphorylation-regulated kinase 1A (DYRK1A) is a potential drug target because of its role in the development of Down syndrome and Alzheimer’s disease. The selective DYRK1A inhibitor 10-iodo-11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylic acid (KuFal194), a large, flat and lipophilic molecule, suffers from poor water solubility, limiting its use as chemical probe in cellular assays and animal models. Based on the structure

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 1A (DYRK1A) 是一个潜在的药物靶点，因为它在唐氏综合症和阿尔茨海默病的发展中发挥作用。选择性 DYRK1A 抑制剂 10-iodo-11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-羧酸 (KuFal194) 是一种大而扁平的亲脂分子，水溶性差，限制了其在细胞中作为化学探针的使用化验和动物模型。基于 KuFal194 的结构，选择 7-chloro-1H-indole-3-carbonitrile 作为片段模板，用于开发更小、亲脂性更低的 DYRK1A 抑制剂。通过对该片段的修饰，设计了一系列 indole-3-carbonitriles，并通过分子对接研究将其评估为潜在的 DYRK1A 配体。
• Efficient Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles Catalysed by Silver(I) Bis(trifluoromethanesulfoyl)Nimide
  作者：Hongshe Wang、Weixing Zhao

  DOI：10.3184/174751915x14321416284581

  日期：2015.6

  An efficient method is developed for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles through the [3 + 2] cycloaddition reaction of nitriles with sodium azide using silver(I) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (AgNTf₂) as a catalyst. This procedure provides mild reaction conditions, short reaction times and high yields.

  以双(三氟甲磺酰)亚胺银(I)(AgNTf2)为催化剂，通过腈与叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应，开发了一种合成 5-取代型 1H 四唑的高效方法。该过程反应条件温和，反应时间短，产率高。