3-氰基-7-氯吲哚 | 948015-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-7-氯吲哚
• 英文名称: 7-chloro-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 948015-64-3
• 化学式: C₉H₅ClN₂
• 分子量: 176.605
• InChiKey: OEVSYHNNZOKQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-7-氯吲哚 在 sodium azide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到5-(7-chloroindol-3-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles Catalysed by Silver(I) Bis(trifluoromethanesulfoyl)Nimide

  摘要：

  以双(三氟甲磺酰)亚胺银(I)(AgNTf2)为催化剂，通过腈与叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应，开发了一种合成 5-取代型 1H 四唑的高效方法。该过程反应条件温和，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.3184/174751915x14321416284581
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-氰基-7-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-Carbonitriles 通过基于片段的药物设计作为 DYRK1A 抑制剂

  摘要：

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 1A (DYRK1A) 是一个潜在的药物靶点，因为它在唐氏综合症和阿尔茨海默病的发展中发挥作用。选择性 DYRK1A 抑制剂 10-iodo-11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-羧酸 (KuFal194) 是一种大而扁平的亲脂分子，水溶性差，限制了其在细胞中作为化学探针的使用化验和动物模型。基于 KuFal194 的结构，选择 7-chloro-1H-indole-3-carbonitrile 作为片段模板，用于开发更小、亲脂性更低的 DYRK1A 抑制剂。通过对该片段的修饰，设计了一系列 indole-3-carbonitriles，并通过分子对接研究将其评估为潜在的 DYRK1A 配体。

  DOI：

  10.3390/molecules23020064