N-[4-[(2R,5S,8S,11S)-11-benzyl-8-ethyl-2-methyl-3,6,9-trioxo-1,4,7,10,13,14-hexazabicyclo[10.2.1]pentadeca-12(15),13-dien-5-yl]butyl]acetamide | 1242276-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4-[(2R,5S,8S,11S)-11-benzyl-8-ethyl-2-methyl-3,6,9-trioxo-1,4,7,10,13,14-hexazabicyclo[10.2.1]pentadeca-12(15),13-dien-5-yl]butyl]acetamide
• CAS: 1242276-11-4
• 化学式: C₂₅H₃₅N₇O₄
• 分子量: 497.597
• InChiKey: JOUFIXREHAZNKS-SEVLPDGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-acetamido-2-((R)-2-azidopropanamido)-N-((S)-1-oxo-1-(((S)-1-phenylbut-3-yn-2-yl)amino)butan-2-yl)hexanamide 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[4-[(2R,5S,8S,11S)-11-benzyl-8-ethyl-2-methyl-3,6,9-trioxo-1,4,7,10,13,14-hexazabicyclo[10.2.1]pentadeca-12(15),13-dien-5-yl]butyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂：环状四肽及其三唑类似物的合成

  摘要：

  描述了九个大环肽 HDAC 抑制剂和三个三唑衍生物的合成。评估了这些化合物对 HeLa 细胞裂解物的 HDAC 抑制活性。生物学数据表明，三唑单元的掺入提高了 HDAC 抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.050

文献信息

• Histone deacetylase inhibitors: synthesis of cyclic tetrapeptides and their triazole analogs
  作者：Erinprit K. Singh、Lidia A. Nazarova、Stephanie A. Lapera、Leslie D. Alexander、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.050

  日期：2010.8

  Synthesis of nine macrocyclic peptide HDAC inhibitors and three triazole derivatives is described. HDAC inhibitory activity of these compounds against HeLa cell lysate is evaluated. The biological data demonstrate that incorporation of a triazole unit improves the HDAC inhibitory activity.

  描述了九个大环肽 HDAC 抑制剂和三个三唑衍生物的合成。评估了这些化合物对 HeLa 细胞裂解物的 HDAC 抑制活性。生物学数据表明，三唑单元的掺入提高了 HDAC 抑制活性。